De Schans is een ontwerp van Marcelis van Oort, mogelijk in opdracht van Maarten van Rossum in 1543. Het is echter meer bekend als een verdedigingswerk uit de Tachtigjarige Oorlog tegen aanvallen vanuit het oosten.
In een rapport, opgesteld tussen 1582 en 1590, werd een linie voorgesteld tussen Amersfoort en Rhenen, waarin vijf schansen de doorgang vanuit het oosten naar het westen moesten beletten. Het bouwwerk aan de Schans bij Woudenberg kwam als eerste van de vijf gereed in 1590.
In 1629 werd hij opnieuw klaargemaakt voor de verdediging tegen een aanval van Spaanse troepen vanuit de Veluwe op de Gelderse Vallei. Op 11 augustus 1629 was de Schans wat betreft de bouwwerkzaamheden gereed, maar nog niet operationeel.
Twee dagen later braken de troepen al bij Scherpenzeel door. De verdedigers sloegen voortijdig op de vlucht en de Spaanse vijand bereikte zonder enige tegenstand Amersfoort al op 14 augustus. In tegenstelling tot de schans bij de Rode Haan heeft de Woudenbergse schans daarna geen enkele rol van betekenis meer gespeeld.
Een heldhaftig wapenfeit heeft er dus, ondanks dat er diverse kogels zijn gevonden, nimmer plaatsgevonden. Bij de verbetering van de Grebbelinie werd De Schans gelaten voor wat het was; de Directeur der Fortificatiën noemde het in 1741 een verlaten veldschans.
Enige decennia later wordt er geschreven over huis te Duivenstein op De Schans.
Er stond niet alleen een huis, maar ook een duivenhok. Duiven houden mocht niet zomaar. Men moest 25 bunder land hebben om 'recht van til' te hebben.
In die tijd wordt De Schans bewoond door herbergier Albertus van Heteren.
De Schans lag er honderd jaar verlaten bij, alleen aangetast door erosie. De uitvalsweg vanuit het dorp naar het oosten liep nog steeds met een bocht ten zuiden van de Schans. Bij de aanleg van Rijksstraatweg nr. 2 in 1826 werden de hoofdvormen echter geschonden. De noordelijke gracht werd gedempt, de courtine geslecht en de twee noordelijke bastions doorsneden. Halverwege de negentiende eeuw verrees een nieuw landhuis op De Schans, dat eerst als notariskantoor werd gebruikt en later werd omgebouwd tot hotel-restaurant.
In 1862 vestigde zich een zoon van ambachtsheer Hooft op de Schans. Het was ook gerechtshuis (naast het gerechtshuis aan de Voorstraat) en regelmatig vergaderden Schout en schepenen van Geerestein hier.
In latere tijd werd ook de oostcourtine afgebroken. Bij de verbreding van die weg in de dertigerjaren van de twintigste eeuw verdwenen ook de laatste resten van deze twee bastions. Gedurende WOII had de Ortscommandant van de Duitse troepen er zijn hoofdkantoor. Na een brand in een bijgebouw werd het pand in 1972 gesloopt.
In 1990 verrees er vijftig meter westelijker een apparte-mentengebouw dat nu Résidence De Schans heet.
