Nadat de bisschop van Utrecht wereldlijke macht had verkregen, werd hij als landsheer van Twente ook de drager van het gezag over Ootmarsum en omgeving. De regels en wetten die hij instelde, waren verankerd in het landrecht en gebaseerd op het gewoonterecht. Het landgericht Ootmarsum met een bisschoppelijk drost of schout waakte over het handhaven van het recht.
Privilegiёn
In de 13de eeuw werd aan de bevolking van Ootmarsum door de
bisschop een aantal rechten toegekend, die zouden gelden binnen een
afgegrensd gebied, "wigbold" genaamd. Binnen dit gebied
was niet meer het landrecht van toepassing, maar het wigboldrecht.
Het gaf de bewoners een bepaalde mate van vrijheid. Ootmarsum
verkreeg in 1314 van bisschop Guido van Henegouwen, als aanvulling
op de bestaande rechten, het recht van een weekmarkt en drie
jaarmarkten, waardoor het zich tot een belangrijke marktplaats in
Noordoost-Twente kon ontwikkelen.
Het belangrijkste document is de stadsbrief uit 1325, waarin is te
lezen dat bisschop Jan van Diest aan de schepenen van
Ootmarsum alle vrijheden en rechten bevestigt, die zij eertijds
hadden ontvangen. Het bevat regels voor het vererven van goederen
en de berechting van allerlei overtredingen met de daarbij
behorende boetes. De schepenen konden als rechtbank optreden. Het
stadsrecht van Ootmarsum was voor een groot deel ontleend aan dat
van Deventer. Later werden aanvullende voorrechten verleend aan de
burgers. Zij kregen in 1346 het recht tolvrij naar Nijebrugge bij
Ommen en Vennebrugge bij Hardenberg te reizen. Een ander belangrijk
recht dat aan Ootmarsum werd verleend, was het recht een eigen
stadszegel te voeren. De toestemming en het recht om Ootmarsum te
voorzien van wallen, poorten en grachten is in de loop van de 14de
eeuw gegeven.
De verlening van het wigbold- en stadsrecht had ingrijpende
juridische gevolgen voor de bewoners van de erven in de omgeving
van Ootmarsum: het oude markenrecht kwam te vervallen. Hun gewaarde
rechten in de marken binnen het wigbold van Ootmarsum, gingen
over op het bestuur van de stad. Dat betekende onder andere dat de
stad bij de verdeling van de onontgonnen gronden in de Marke Nutter
en Agelo een derde deel kreeg. De grens van het wigbold werd
aangegeven door grote stenen of andere opvallende tekens in het
landschap.
Het stadszegel met het wapen
Bij de stedelijke ontwikkeling van Ootmarsum hoort ook het
gebruik van een zegel met daarop het stadswapen. Het wordt voor het
eerst vermeld in 1337. Het bestond uit een cirkel met het
randschrift "sigillum oppidi oetmersen", in het midden het
St. Maartenskruis en in elk kwartier een leeuw. Het. St.
Maartenskruis verwijst naar de vroegere verbondenheid van Ootmarsum
met het Domkapittel (bisschopszetel) van Utrecht. De kwartieren in
het wapen duiden de vier delen aan waarin de plaats verdeeld was.
Het stadszegel werd door het stadsbestuur gebruikt bij het
waarmerken van akten en brieven.
In 1528 kwam er een einde aan het wereldlijk gezag van de
bisschop. De nieuwe landsheer werd keizer Karel V. Op 27 juni 1533
werden namens genoemde keizer door stadhouder Schenck van
Toutenburg de stadsrechten van Ootmarsum bevestigd. Ootmarsum was
inmiddels uitgegroeid tot een volwaardige stad. Ze werd ook wel
Siepelstad genoemd, naar de vele uien die boeren van
oudsher in de omgeving verbouwden en tot in de verre omtrek
verhandelden.