De gilden van Ootmarsum zijn ontstaan in de Middeleeuwen. De oudste gildebrief van Ootmarsum is die van de "schröders en scheerders" (snijders of kleermakers) uit 1333, die is overgeschreven in een akte uit 1655. Dit is tevens de oudst bekende gildebrief in Twente. Ootmarsum kende naast het schröders- en scheerdersgilde een linnenweversgilde, kramersgilde (handelaren en kooplieden), wantmakersgilde (wolwevers of lakenmakers), smedengilde, schoenmakersgilde en slachtersgilde.
Regulering productie en handel
De gilden zijn in eerste instantie ontstaan om concurrentie van buiten tegen te gaan en die van binnen de stad te reguleren, zodat ieder gildelid gelijke kansen had bij de uitoefening van zijn beroep. Daarnaast droegen de gilden verantwoordelijkheid voor de opleiding van vakmensen en sociale zorg voor de leden. Bovendien werd via de gilden toegezien op de kwaliteit van de producten. Het stond overigens iedere burger vrij om elk handwerk te beoefenen, zolang de producten daarvan uitsluitend voor eigen gebruik bestemd waren. Productie en handel voor de markt waren voorbehouden aan de gilden. Zij hadden het recht om de uitoefening van een ambacht of het bedrijven van handel aan niet-gildeleden te verbieden. Een uitzondering hierop vormden de kermissen, jaarmarkten en de gewone markten op dinsdag. In de gildebrief van de smeden uit 1619 staat dat "instrumenten en kunstige werkstukken" die volgens verklaring van de plaatselijke smeden hier niet konden worden vervaardigd, door iedereen verkocht mochten worden.
Gildebrieven
Het recht om een gilde te vormen werd aan een beroepsgroep verleend door het stadsbestuur. Gildeleden moesten burger van de stad zijn. De linnenwevers van Ootmarsum moesten bovendien aantonen dat ze vrij waren en van wettige geboorte. Dit zal ongetwijfeld ook voor de andere gilden hebben gegolden. Het stadsbestuur hield ook toezicht op de handhaving en naleving van de reglementen van de gilden. Deze reglementen waren neergelegd in zogeheten gildebrieven. Gildeleden konden omgekeerd een beroep doen op het stadsbestuur bij interne conflicten. De verplichting van elk gilde tegenover de stad bestond hoofdzakelijk uit het deelnemen aan de stadsverdediging. De schröders en scheerders bijvoorbeeld moesten in 1333 een piek hebben, een borststuk, een ijzeren hoed en een gelooide koeienhuid die diende als beschermend kledingstuk. De linnenwevers moesten in latere tijden, net als de smeden, een wapen en geweer hebben. Een andere regel verplichtte de gildeleden de officiële bijeenkomsten van hun gilde bij te wonen, bijvoorbeeld de teerdag, de jaarlijkse feestdag van het gilde ter ere van de patroonheilige. Nog een verplichting was het bijwonen van de uitvaart van een gildebroeder en van zijn vrouw. Verder mocht een gildebroeder niet de knecht van een collega ronselen. Voor elke verordening van het gildereglement golden bij overtreding specifieke boetes, die zowel contant als in natura betaald konden worden. De helft van deze inkomsten viel het gilde ten deel, de andere helft ging naar de stadskas.
Meesterstuk
Aan het hoofd van een gilde stonden twee olderlieden.
Deze olderlieden werden door de gildeleden gekozen. Ze traden
na 1 jaar af, maar waren herkiesbaar voor nog een jaar. Zo
vond de verkiezing van de kramers elk jaar op 6 december plaats, de
dag van Sint Nicolaas, hun beschermheilige. Om lid te worden van
een gilde diende eerst entreegeld te worden betaald. In de
gildebrief van 1660 voor de wantmakers werd bepaald dat een burger,
die lid wenste te worden van het gilde, 6 guldens moest
betalen, wat overeenkwam met ongeveer 9 daglonen. In dezelfde
gildebrief staat verder dat een gildelid voor het spinnen van wol
een knecht in dienst mocht nemen voor een vaste periode van twee
jaar. Als een knecht die termijn zonder gewichtige reden niet
uitdiende, moest hij zijn meester schadeloos stellen. Na 2 jaar
wolspinnen moest de knecht nóg eens 2 jaar in de leer bij zijn
eerste meester of bij een andere, om laken te leren maken. Als
de 4 leerjaren voorbij waren, kon hij zelf meester worden. Hij
moest daarvoor zijn meesterstuk vervaardigen: een laken van
voorgeschreven afmetingen en kwaliteit, dat door twee lakenmakers
gekeurd werd.
Nieuwe opvattingen in de Franse Tijd leidden ertoe dat de gilden
uiteindelijk in 1798 werden ontbonden.
