In de huidige koffiekamer van het stadhuis hangt een uniek schilderij. Het doek, De Stadsraad of Magistraat van Deventer, door Gerard ter Borch gemaakt in 1667, geeft het stadsbestuur weer, bestaande uit twee burgemeesters, tien schepenen en vier secretarissen, gezeten in de "raetkamer" (de oude raadzaal). Er zijn vrijwel geen groepsportretten van stadsbestuurders bewaard gebleven. Gerard ter Borch (1617-1681) kwam uit een Zwolse schildersfamilie. Hij ging in Deventer wonen en werd in 1666 lid van de gezworen gemeente, een soort van volksvertegenwoordiging. Hij schilderde meerdere portretten van (Deventer) regenten en hun vrouwen. Ook is hij bekend door het portretteren van de deelnemers aan de onderhandelingen van de Vrede van Munster.
De magistraat
De magistraat, ook wel schepenen en raad genoemd, bestond in de 17de eeuw uit twaalf schepenen en vier raden, ondersteund door vier stadssecretarissen. Telkens twee schepenen waren gedurende 2 maanden per jaar samen burgemeester. De schepenen waren de belangrijkste heren in het stadsbestuur, terwijl de raden een meer controlerende rol hadden. De burgemeesters spraken tevens recht. Om in aanmerking te komen voor de functie van schepen of raad moest men onder meer gereformeerd zijn en minstens 6 jaar burger van Deventer. Het betrof vaak rijke handelslieden of ondernemers. Schepenen en raden wisselden elkaar jaarlijks af door afspraken met elkaar en met het kiescollege (de gezworen gemeente). Door onderling te trouwen kon een kleine kring van families de politieke macht binnen een beperkte kring houden en op deze wijze een bevoorrechte positie opbouwen. Deze bestuurselite maakte onderlinge afspraken over de verdeling van lucratieve ambten.
De gezworen gemeente
Naast de magistraat was er ook een gezworen gemeente, bestaande uit 32 of 48 vertegenwoordigers van de acht wijken of straten. Alleen gereformeerde mannen die minstens 3 jaar het burgerrecht bezaten konden deel uitmaken van de gezworen gemeente. De gezworen gemeente was niet alleen een kiescollege, maar vergaderde minstens vijfmaal per jaar samen met de magistraat over zaken als stedelijke goederen, uitgifte van renten en veranderingen in het stadsrecht. Hiervoor was namelijk de toestemming van de gezworen gemeente vereist. Op andere zaken hadden de meenslieden lang niet zoveel invloed als de magistraat.
De Petrikeur
De wisseling van het stadsbestuur, na de zogenaamde Petrikeur, vond jaarlijks plaats op 22 februari, het feest van Sint Petrus ad Cathedram (Sint Pieterstoel). De regels over de gang van zaken waren vastgelegd in het stadsrecht van 1644, dat tot 1795 van kracht bleef. Het stadsrechtboek van Deventer heette de Gulden Adelaar. Vanaf 1675 tot 1702 had de stadhouder het recht zich met de keuze van regeringsleden te bemoeien en dat deed hij dan ook.
Het stadhuis
Het stadhuis werd in de 17de eeuw uitgebreid door het ernaast gelegen Wanthuis erbij te betrekken, waarvoor Philip Vingboons in 1662 een nieuwe buitengevel aan de Polstraat ontwierp. In 1694 gaf burgemeester Adriaan van Boekholt de aanzet voor een ingrijpende verbouwing aan de voorzijde van het stadhuis. Het jaar daarop kon het trotse stadsbestuur zich terugtrekken achter de monumentale classicistische gevel van Jacob Roman. De Deventenaren moesten er nog jaren voor betalen.
Gisbert Cuper
Een bekende Deventer burgemeester was Gisbert Cuper (1644-1716). Hij werd in 1668 hoogleraar in onder meer de geschiedenis aan het Deventer Athenaeum. Later werd hij rector. Hij trouwde met de burgemeestersdochter Aleida van Suchtelen en werd in 1675 lid van de magistraat. In de jaren zeventig van de 17de eeuw maakte Gerard ter Borch een portret van Cuper, dat net als De Magistraat van Deventer een lijst van de Deventenaar Derck Daniels (1632-1710) heeft. Van 1681 tot 1694 was Cuper tevens gedeputeerde van Overijssel in de Staten-Generaal. Tot zijn dood bleef hij schepen van Deventer. Cuper was overigens belangrijker als wetenschapper en verzamelaar dan als politicus. Hij correspondeerde met vele geleerden en andere aanzienlijke personen uit heel Europa, zoals de Duitse jurist Gottried Wilhelm Leibniz, de Franse hugenoot en filosoof Pierre Bayle en paus Clemens XI.
