Het convent Sint Janskamp was in het bezit van een zogeheten standerdmolen. Deze molen bestond uit een houten kast op een onderstel met daarin de molenstenen. Om de wieken te laten draaien moest de hele molen naar de wind toe worden gekeerd om hem in de goede positie te brengen.
Sint Janskamp
Het convent bezat veel landerijen in de omgeving, die het verpachtte. De meeste pachten werden in natura uitbetaald, waardoor de broeders veel graan ontvingen. Dit werd vervolgens in de molen gemalen. Nadat Sint Janskamp in 1581 was verwoest, namen de Overijsselse Staten het beheer van de conventsgoederen op zich. Zij lieten het daadwerkelijke gebruik van de molen over aan pachters. Vanaf 1720 kwam de molen in handen van particulieren; 60 jaar later werd hij verkocht werd aan een zekere Jannes Albertus van Benthem.
Molens aan stegen
De molen van de broeders van Sint Janskamp aan de Molensteeg was niet de enige in de omgeving. Ook de kerkvorst van Utrecht en de stad Vollenhove hadden molens. De molen van de stad, die al in 1465 wordt genoemd, stond in de zuidoosthoek van Vollenhove, op een berg aan het einde van de Landpoortsteeg. Blijkbaar had de bouw van de Toutenburg een ongunstig effect op de wind, want de molen werd later verplaatst naar de noordoosthoek aan het einde van de Doelensteeg (nu Molenberg). De locatie van de bisschoppelijke molens is niet exact bekend. Kaarten laten zien dat ze op het Hoge Goor aan de Goorsteeg nabij de Moespot stonden, gunstig geplaatst voor de overwegende westenwind van over zee.
Nieuwe molen
In 1857 liet Van Benthems kleinzoon Evert de huidige molen met een onderbouw van steen bouwen, een zogeheten stellingmolen. In tegenstelling tot de oude molen moest, om de wieken in de goede positie voor de wind te brengen, hierbij alleen het bovenstuk gedraaid worden. Ook had de molen meerdere maalstoelen, om verschillende producten gelijktijdig te kunnen malen. Waarom Van Benthem een nieuwe molen liet bouwen, is evenmin bekend. Wellicht dat de oude, geheel houten, molen gewoon aan vervanging toe was. Een andere reden kan zijn dat Van Benthem moest moderniseren om te kunnen blijven concurreren.
Buiten bedrijf
Als gevolg van de verdere mechanisering en automatisering werd het werken met een windmolen steeds minder rendabel. Rond 1940 raakte de molen geheel buiten bedrijf en werden de wieken, de staart en de stelling verwijderd. In 1960 zijn de kap en de bovenas ontmanteld. De molen werd daarna alleen nog gebruikt als opslagruimte, maar raakte steeds verder in verval. In 1991 kocht de toenmalige gemeente Brederwiede de molen om hem weer in oude staat te herstellen. Uiteindelijk werd de restauratie in 1996 afgerond. Sindsdien heeft de molen een recreatieve en educatieve functie. Het beheer ervan is in handen van de Stichting Monnikenmolen.
De eerste steen van de molen, die de datum vermeldt van 10 september 1857, is om onbekende redenen nooit ingemetseld. Pas in 2010 vond één van de nazaten van Van Benthem de kwijtgeraakte steen terug.