De Waterlandse boeren zijn nooit echt helemaal zelfvoorzienend geweest. Vanaf het prille begin, vanaf de 11e eeuw, werden ijzer, bouwhout, aardewerk en tal van andere goederen ingevoerd. De vondsten uit opgravingen getuigen hiervan. Maar zoals alle boeren in die tijd hielden ze voor eigen hun levensonderhoud toch zelf hun broek op. Ze hadden een gemengd agrarisch bedrijf, dat wil zeggen dat ze zowel graan verbouwden als vee hielden voor vlees, zuivelproducten en vooral voor mest om de vruchtbaarheid van de akkers op peil te houden. Dit veranderde omstreeks de 14e eeuw.
Om te beginnen werd akkerbouw steeds lastiger omdat het land door de bodemdaling te drassig werd. Het was eigenlijk alleen nog maar geschikt voor weidegronden en hooilanden. Nu was dit de periode waarin een moderne, Europese markteconomie was ontstaan. De opkomende steden in de regio, met in de eerste plaats Amsterdam, waren niet langer afhankelijk van wat het ommeland produceerde, maar importeerden al wat nodig was soms uit verre streken. Zo kwam vrijwel alle broodgraan uit Noord-Duitsland en de Baltische landen, de toenmalige graanschuur van Europa. Maar ook de Waterlanders konden van deze importstroom profiteren omdat zij van de nood een deugd hadden gemaakt: zij gebruikten hun land voor de productie van kaas en boter die (met slachtvee) gretig aftrek vonden op de stedelijke markten. De Edammer kaas zou later wereldberoemd worden. En de Waterlandse meren en de Zuiderzee waren natuurlijk rijk aan vis, eveneens een gewild artikel. Graan werd op den duur nauwelijks meer verbouwd want het werd nu op de markt gekocht. In 1360 werd in de Zeevang nog belasting op koren geheven, maar van Etersheim werd in 1418 vermeld dat er sinds kort geen graan meer werd verbouwd: de laatste herinnering aan een voorgoed verdwenen economie? Niet helemaal, want hier en daar, zoals rond Edam, waren er ook in de 15e eeuw nog akkers. Er zal voornamelijk haver (voor veevoer) zijn verbouwd, want haver stelde weinig eisen aan de bodem. In Middelie werd ook hennep voor de touwslagerijen gekweekt. Maar toch was Waterland nu echt een veenweidegebied geworden. De laatste tijd zien we een zekere terugkeer naar de vroegere situatie, nu de boeren geregeld grasland omploegen om er maïs te verbouwen.
Voor veeteelt zijn minder handen nodig dan voor akkerbouw. Zuivelproductie was vooral een vrouwenzaak. Voor de mannen was echter genoeg te doen: zij richtten zich op allerlei nevenactiviteiten zoals visserij, handel en zeevaart. Men was niet of boer, visser of handelaar, men was het vaak allemaal. Zowel in als buiten de steden. Wat zich vanaf de 14e eeuw voltrok wordt duidelijk zichtbaar in iets latere bronnen. Zo blijkt uit een enquête van 1514 dat in vele dorpen in Waterland en de Zeevang zeevaart en handel de belangrijkste inkomstenbron vormden. In diezelfde eeuw kwam bijna de helft van de Hollandse schippers die op de Oostzee voeren uit onze streek. In de zeventiende eeuw waren de net buiten Waterland gelegen dorpen Graft en De Rijp centra van de walvisvaart. De stap naar handelsvaart en zeevisserij moet voor de Waterlanders geen moeilijke zijn geweest. Vanouds speelde het dagelijks leven zich hier grotendeels op het water af, zoals dat tot voor kort nog het geval was in waterrijke plaatsen als Giethoorn.