Na 1580 begon in Holland een periode van ongekende culturele bloei, waar ook Kennemerland in deelde. In Haarlem en Alkmaar woonden of werkten een aantal van de bekende kunstenaars uit Holllands 'Gouden Eeuw'. De economische voorspoed schiep de voorwaarden voor die bloei. De Spaanse troepen waren na 1577 verdreven. De oorlog ging op volle toeren door, maar concentreerde zich in de oostelijke en zuidelijke provincies. De Spaanse herovering van Antwerpen en andere Brabantse en Vlaamse steden bracht daar een uittocht van protestantse vluchtelingen op gang. Onder de tienduizenden die de wijk namen naar het noorden, waren grote aantallen textielarbeiders en kooplieden. In Haarlem en Alkmaar werden zij net als in Leiden en andere plaatsen met open armen ontvangen. De immigranten brachten hun handelsnetwerken en nieuwe weef- en druktechnieken mee. Zij introduceerden ook een nieuwe zin voor kunst en verfijning. De invloed daarvan werd snel merkbaar. Dankzij het economische herstel en de spectaculaire bevolkingsaanwas - door de komst van de Zuid-Nederlanders verdrievoudigde in Haarlem in korte tijd het inwonertal - ontstond een groeiende markt voor kunst en luxegoederen. Schilders, boekdrukkers en architecten hadden volop werk. Hun kopers en opdrachtgevers vonden ze zowel onder particulieren aks onder de stadsbesturen. Tekenend voor het nieuwe culturele klimaat was de snel rijzende ster van de van oorsprong Gentse bouwmeester Lieven de Key. In Haarlem mocht hij tussen 1597 en 1603 niet alleen de nieuwe gevel van het stadhuis ontwerpen, maar ook de Waag en de grote Vleeshal, een van de hoogtepunten van 'Hollandse Renaissance' bouwkunst.
Al voordien stond in Kennemerland de wieg van een reeks getalenteerde kunstenaars, onder wie schilders als Jan van Scorel, Maarten van Heemskerck en Cornelis Cornelisz Buijs. In de tweede helft van de zestiende eeuw waren Hendrik Goltzius, Cornelis Cornelisz van Haarlem en Karel van Mander de belangrijkste vertegenwoordigers van de 'Haarlemse school'. Zij schilderden en tekenden naar Italiaanse voorbeelden vooral bijbelse en mythologische voorstellingen.
Na de Hervorming viel de katholieke kerk als belangrijke opdrachtgever weg. Dankzij de snelle welvaartsgroei kregen kunstenaars er een nieuwe klantenkring voor terug onder de middelgrote en kleine burgerij. Schilders gingen zich specialiseren in nieuwe genres die pasten bij de maat van de Hollandse woonhuizen en bij de smaak van de eigenaren. Er ontstond een bloeiende markt voor portretten, vis-, bloem- en andere stillevens, stadsgezichten, genretaferelen en landschappen die in sommige ateliers in serie werden geproduceerd. Voor de stedelijke elite en voor openbare gebouwen schilderden zij op bestelling regentenportretten en grote historie- en schutterstukken.
In Haarlem en omgeving werkzame kunstenaars speelden aan het begin van de zeventiende eeuw een beeldbepalende rol in de ontwikkeling van het landschap als zelfstandig thema in de beeldende kunst. Trendsetters waren Willem Buytewech en Jan van de Velde II, die prentenseries uitgaven met 'Plaissante plaatsen', topografische gezichten in Kennemerland. Deze prenten waren van grote invloed op de latere ontwikkeling van de Hollandse landschapskunst die tussen 1630 en 1660 een hoogtepunt beleefde. Jacob van Ruysdael, opgegroeid in het Haarlemse schildersmilieu, werd daarvan een van de beroemdste vertegenwoordigers. Samen met generatiegenoten als de uit de Antwerpen afkomstige Frans Hals en zijn schilderende familieleden, Judith Leyster, Willem Claesz Heda (pronkstillevens) en Pieter Jansz. Saenredam (kerkinterieurs) vestigde hij de roem van Haarlems 'Gouden Eeuw' in de schilderkunst.
Na 1620 ontstond er ook een nieuwe, 'classisistische' schildertrant. Alkmaarder Cesar van Everdingen en Haarlemse schilders als Jan en Salomon de Bray werkten in een meer gepolijste, academische stijl en kozen voor verheven onderwerpen. Hun werk deed het goed aan het stadhouderlijk hof en bij de bestuurlijke elite. Cesar van Everdingen voerde grote opdrachten uit voor het Alkmaarse stadsbestuur. Tussen 1648 en 1661werkte hij in Haarlem en was in in de jaren 1655-56 deken van het Haarlemse schildersgilde. Een van zijn eervolste opdrachten was de decoratie van de Oranjezaal in het Haagse Paleis Huis ten Bosch, die hij in 1647-1648 uitvoerde samen met de Haarlemmers Pieter de Grebber, Salomon de Bray en Pieter Soutman. Zij werkten onder de vermaarde bouwmeester Jacob van Campen, die het paleis bouwde in opdracht van Amalia van Solms, de weduwe van stadhouder Frederik Hendrik.
