De ligging zo dichtbij Amsterdam was voor bewoners van Amstelland geen onverdeeld genoegen. Bij aanvallen van vijandelijke troepen op de stad kreeg het ommeland het vaak zwaar te verduren. Plundering en brandstichting waren dan aan de orde van de dag. Neem bijvoorbeeld de tijd dat Pruisische troepen hierheen waren opgerukt om Amsterdam te straffen. Patriotten hadden verdedigingsposten opgeworpen in Diemen, Duivendrecht, Ouderkerk en Amstelveen: Amstelland lag plots in de frontlinie. Kogels vlogen over de dorpen.
Het was allemaal begonnen met het tegenhouden van prinses Wilhelmina bij Goejanverwellesluis in 1787. De koning van Pruisen had besloten deze belediging van zijn zuster (ze was getrouwd met stadhouder prins Willem V) te wreken. Omdat Amsterdam de eis van de vorst om genoegdoening te geven naast zich had neergelegd, rukten de Pruisen hierheen op. Patriotten zetten om die opmars te stuiten het platteland tussen Zuiderzee en Haarlemmermeer onder water. Bij Halfweg kwam een stevige verdedigingslinie om te voorkomen dat de Pruisen via Haarlem zouden oprukken. Op het IJ voeren patrouilleschepen ter bescherming van de stad. De toegangswegen uit het zuiden naar de stad liepen via Kudelstaart, Uithoorn, Amstelveen, Ouderkerk, Duivendrecht en bij Diemen. Op kwetsbare plekken kwamen artilleriestellingen, zoals bij de Duivendrechtse brug waar de patriotten onder commando stonden van de latere generaal Daendels.
De Pruisen werden bij Diemen en Duivendrecht tegengehouden. De patriotten verwachtten ze in Ouderkerk, maar in plaats van zich daar te vertonen, slopen de Pruisen 's nachts naar Uithoorn. De verdedigers van Uithoorn hadden zich inmiddels wijselijk op Amstelveen teruggetrokken. Ze waren net bezig zich daar te nestelen, toen de Pruisen bij Bovenkerk de strijd openden. Hoewel deze aanval werd afgeslagen, bleven vijandelijke patrouilles de omgeving onveilig maken. De Pruisische commandant, de hertog van Brunswijk, zon in zijn hoofdkwartier in Kudelstaart ('Hauptquartier Kuttelstedt'), aan de oever van de Westeinderplas, op een list. Hij besloot de stad in de nacht via het Haarlemmermeer en Nieuwe Meer aan te vallen. Hij liet zo'n duizend manschappen naar landingsplaatsen dichtbij de stad varen. Patriotten die in Amstelveen waren gelegerd om een aanval uit het zuiden af te slaan, zagen de vijand plots in hun rug opdoemen. Er volgde urenlang een zwaar bombardement op de batterij in het hart van Amstelveen. Een Pruisische kanonskogel werd, ter herinnering aan die strijd, gemetseld in de muur van een woning aan de Dorpsstraat.
Tegen het eind van de lange ochtend van 1 oktober 1787 moesten de verdedigers in Amstelveen zich overgeven. Diezelfde middag rukten de Pruisische troepen op naar Ouderkerk. Vanuit Uithoorn kwamen over de Amsteldijk vijandelijke infanteristen en jagers opzetten, terwijl ook troepen langs de Holendrecht en Bullewijk naderden uit de richting Abcoude. Ouderkerk kwam zwaar onder vuur te liggen. Op al dat geweld hadden de patriotten in Ouderkerk geen ander antwoord dan zich ijlings terug te trekken op Amsterdam. Daar moest het stadsbestuur op 10 oktober 1787 capituleren. Het gezag van de stadhouder was weer gevestigd in Holland.
Dit was zeker niet de enige strijd die zich in Amstelland had afgespeeld. Ruim een eeuw voor de komst van de Pruisen zaaiden Fransen in deze contreien dood en ellende. In het Rampjaar 1672 vielen Franse troepen in opdracht van 'zonnekoning' Lodewijk XIV het land binnen. De Fransen stonden al voor de Amstel bij Uithoorn, voordat ze op serieuze weerstand stuitten. Prins Willem III had troepen geconcentreerd in Uithoorn, de enige militaire post in het blank gezette polderland tussen Muiden en Bodegraven. Het Rechthuis in Uithoorn diende als kazerne voor de manschappen. Admiraal Michiel de Ruyter (op zee was in de winter weinig te doen, zodat hij te land bijsprong) kwam hier een kijkje nemen. Om de Franse opmars te stuiten, was de lange brug over de Amstel bij Uithoorn voor de zekerheid gesloopt. Dorpelingen hadden zich daar tegen verzet, zij gebruikten de brug om hun familie aan de overzijde te bezoeken, of naar hun landerijen te gaan. Dus besloot de Amsterdamse vroedschap diep in de nacht tientallen stadstimmerlieden in vrachtschuiten naar Uithoorn te brengen. De timmerlieden mochten pas tevoorschijn komen nadat er versterking was gearriveerd. Maar toen hakten ze de brug zonder pardon in stukken, want in brand steken zou de vijand kunnen alarmeren. Omdat het allemaal heel snel moest gebeuren, smeten de timmerlieden brugdelen in de Amstel. In enkele uren was deze klus geklaard. De Franse bezetters dropen, na eerst in de buurt gruwelijk huis te hebben gehouden, onverrichterzake af.
Niet alleen een strijd bracht ellende. Brand bijvoorbeeld ook. Het buurtje aan de Schans (bij het Rechthuis) in Uithoorn ging in 1781 in vlammen op. De houten huisjes en boerderijen (met hooibergen) wilden wel branden. Amstelveen kreeg in 1792 met een ernstige brand te maken, Aalsmeer in 1844.
