Het platteland van Salland lag tijdens de Tachtigjarige Oorlog doorgaans niet in de frontlinie. Er werden geen belangrijke veldslagen tussen het Staatse en Spaanse leger geleverd, maar het gebied was in de jaren tachtig van de 16de eeuw wel het toneel van allerlei paramilitaire groepen, die dorpen en landgoederen bezetten en van daaruit onderlinge strijd leverden. Ze stroopten dikwijls muitend, plunderend en brand stichtend het platteland af. Daarbij kreeg de bevolking het zwaar te verduren.
Guerilla-oorlog van soldaten en boeren
De wijze van oorlogvoeren in deze periode is te vergelijken met een guerrilla: er waren voortdurend kleinschalige gevechten tussen kleine groepen soldaten en soms ook boeren, die hun tegenstanders probeerden te verdrijven om zodoende have en goed te beschermen of heroveren. Omstreeks 1579-1580 vormden boeren geregelde benden om de rondzwervende soldaten te bestrijden. Ze leverden zelfs met succes strijd tegen de plunderende bevelhebber van het Staatse leger, graaf Philips van Hohenlohe, maar deze wist hen uiteindelijk in bloedige veldslagen bij Raalte te verslaan. In april 1580 kwam het tot een overeenkomst waarbij de graaf beloofde zich met zijn soldaten terug te trekken tegen betaling van 6.400 daalders.
De dood van Eggerik Ripperda
Maar er zou geen vrede komen. De toestand werd er niet beter op toen stadhouder graaf van Rennenberg in 1580 naar de Spaanse zijde overliep. Prins Willem van Oranje benoemde de drost van Salland, Eggerik Ripperda, heer van Weldam en eigenaar-bewoner van huize Boxbergen, tot voorlopige plaatsvervanger van Rennenberg. Eggerik moest de strijd met de Spanjaarden in Overijssel aanbinden. Hij leed echter in 1581 een smadelijke nederlaag bij Goor en gaf zich over, samen met een groot aantal van zijn soldaten. Eggerik werd vervolgens door de Spanjaarden naar de Staten van Overijssel in Deventer gestuurd om losgeld te vragen voor het vrijlaten van zichzelf en anderen gevangenen. Het losgeld werd geweigerd en Eggerik werd als verrader opgepakt. Hij stierf in 1584 in gevangenschap.
Boxbergen belegerd en verwoest
De bevolking van Salland bleef betrokken bij de vijandelijkheden tussen de Spaanse en Staatse partij. Zo viel op 6 februari 1585 het versterkte huis Boxbergen in Spaanse handen. De nieuwe bezetters hielden Deventernaren gegijzeld en terroriseerden de verre omgeving zodanig dat burgers uit Deventer, Zwolle, Kampen en zelfs uit Hasselt en Hattem optrokken om Boxbergen op 7 september 1586 na een kort beleg in te nemen. Het huis ging in vlammen op. De broer van de overleden kasteelheer Eggerik Ripperda, Herman Ripperda, en diens vrouw Margareta van Heyden lieten het huis in 1599 weer opbouwen.
"Olst is verwuestet"
Hoe slecht Olst en andere dorpen op het Sallandse platteland eraan toe waren, blijkt uit de omslag van de onderhoudskosten van de garnizoenen in Deventer in het jaar 1585. We lezen bijvoorbeeld:"Colmeschate plach te geven ten 48 dagen f. 597,16 ½ st., is nu verwuestet, ergo alhier nihil. Olst plach te geven te 48 dagen f. 597,16 ½ st., is nu verwuestet, ergo nihil." Ook Wijhe, Raalte en Heino werden door het oorlogsgeweld in de jaren tachtig geheel of gedeeltelijk verwoest. De bewoners van Olst hadden vermoedelijk hun toevlucht gezocht in veiliger oorden, zoals binnen de muren van de steden Deventer en Zwolle.