Het Westerkwartier ligt centraal op de vaarroute tussen Groningen en Friesland. Het belang van de route blijkt uit het voordurend aanleggen en verbeteren van de waterwegen in het gebied. Het begon al in de 16e eeuw. Eén van de eerste gegraven waterwegen was het Kolonelsdiep, aangelegd tussen 1573 en 1576 in opdracht van de Spaanse stadhouder Caspar de Robles en wordt dan ook wel Caspar de Roblesdiep genoemd. Al het handelsverkeer ging in die tijd over zee, waar de Watergeuzen de scheepvaart tussen de Hollandse steden (die nog in Spaanse handen waren) en Noord-Duitse steden bedreigden. De aanleg van het Kolonelsdiep was bedoeld om deze route te omzeilen. Het kanaal loopt vanaf het Niekerksterdiep bij Britil en via Gerkesklooster naar het Bergumermeer.
De inwoners van het Westerkwartier waren niet gelukkig met het nieuwe kanaal. Het doorkruiste hun afwateringsysteem en ze waren bang dat het Friese water hun kant op zou stromen. In 1576 leidde de Pacificatie van Gent tot het vertrek van Caspar de Robles. Het nieuwe Ommelander bestuur besloot dat de belanghebbenden van het Kolonelsdiep het nieuwe kanaal weer dicht mochten gooien of er dammen in mochten leggen om wateroverlast te voorkomen.
Rond 1600 zag de stad Groningen het belang van het Kolonelsdiep voor de handel op Friesland. Het kanaal was nog niet helemaal verdwenen en werd hersteld. Om de verbinding te verbeteren, werd het Hoendiep gegraven tussen de stad Groningen en De Poffert. In 1616 werd het Hoendiep verder doorgetrokken tussen De Poffert en Enumatil. Het kanaal werd een drukbevaren route, waarbij zelfs een gaarkeuken voor schippers werd ingericht ten noorden van Grootegast. De waterweg zelf liet te wensen over. Schippers klaagden over slecht onderhouden sluizen en ondiepten.
Halverwege de 17e eeuw is het Hoendiep van Noordhornertolhek (ten noorden van Briltil) naar Stroobos verlengd, het tracé van het huidige Van Starkenborgkanaal van Noordhorn tot Friesland. De aansluiting maakte het Kolonelsdiep overbodig, waardoor het kanaal in verval raakte.
Waterwegen
Goede waterwegen zijn vanouds van groot belang voor de economie. Het transport van mens, vee en goederen ging tot ver in de 20e eeuw hoofdzakelijk over water. Zowel natuurlijke waterwegen, zoals de Hunze, als de talloze gegraven vaarten en kanalen hadden niet alleen een belangrijke functie voor de scheepvaart, maar ook voor de waterbeheersing.
In het Zuidelijk Westerkwartier zijn vanaf de 16e eeuw wijken en kanalen gegraven voor de afwatering en het vervoer van turf. De aanleg hield jammer genoeg geen rekening met de daling van het gebied als gevolg van de vervening. De waterstand in de vaarten liet te wensen over en de kanalen vielen regelmatig droog. Er werden sluisjes geplaatst om het water op peil te brengen en te houden. Langs het Molenkanaal, het huidige Molendiepje, gegraven in de achttiende eeuw, kwamen drie poldermolens om de waterstand op peil te houden. Tijdens de jaren twintig en dertig van de 20e eeuw zijn enkele vaarten in het kader van de werkverschaffing dieper uitgegraven. Later zorgde elektrische bemaling voor het opstuwen van het water vanuit het Leekstermeer naar de hoger gelegen vaarten.
In het Zuidelijk Westerkwartier was Leek de spil in de vaart op Groningen. Elke dag voer een beurtschip van Leek naar Groningen en weer terug. Het schip stond bekend onder de naam 'Leekster Bol' en had een eigen, vaste ligplaats buiten de A-poort van Groningen. Het schip vervoerde zowel passagiers als vrachtgoederen. Vanuit de andere plaatsen in Vredewold vertrokken alleen op marktdagen schepen richting stad. Een goede verbinding met Friesland kwam in 1871 tot stand. De dam in de Jonkersvaart werd vervangen door een sluis, en de Friezen hadden al een kanaal tot aan de Jonkersvaart gegraven.