De machtige ministerialenfamilie Van Amstel had verschillende takken. Een gelijknamige oom van Gijsbrecht van Amstel koos in 1257, in een oorlog tussen de Utrechtse bisschop en de toenmalige graaf van Holland, de kant van de graaf. Sinds de positie van de bisschoppen was verzwakt, probeerden de Hollandse graven regelmatig hun macht en territorium te vergroten ten koste van de Utrechtse kerkvorst. Dit keer zegevierde de bisschop en Gijsbrecht moest blootsvoets in de Domkerk vergiffenis vragen en een flinke boete betalen. Een latere Gijsbrecht van Amstel werd berucht als een van de moordenaars van de Hollandse graaf Floris V. Wraak was het gevolg, wat onder meer leidde tot de belegering van kasteel IJsselstein in 1296 door aanhangers van Floris.
In 1345 raakte de Hollandse graaf Willem IV betrokken in een oorlog met de stad Utrecht. IJsselstein was voor hem - hij was tenslotte de leenheer - een belangrijke vooruitgeschoven post in deze strijd. Daarmee kreeg IJsselstein te maken met oorlogshandelingen, onder meer een veldtocht richting Jutfaas. In 1349 leidde dit tot een beleg van IJsselstein door de Utrechters, waarbij het nieuwe klooster in de Nieuwpoort het moest ontgelden. De stad zelf werd niet veroverd.
De strijd tussen Holland en het Sticht woedde voort. Kastelen langs de Vaartse Rijn kregen met oorlogsgeweld te maken en de gevechten raakten ook de levens van de inwoners van Montfoort, Woerden en Oudewater. Pas toen beide territoria in handen kwamen van de Bourgondiërs, werd de strijdbijl begraven.
