De rust in het zuidwesten van Utrecht werd ruw verstoord, toen de conflicten rond de opvolging van Jacoba van Beieren, bekend als de Hoekse en Kabeljauwse twisten, opnieuw oplaaiden. Oorzaak was de terugkeer in 1469 van Jan III van Montfoort van een pelgrimstocht uit Jeruzalem. Hij begon een lange strijd tegen de bisschop van Utrecht. De bisschop was een aanhanger van de Kabeljauwen en Jan sloot zich daarom aan bij de Hoeken.
Hij veroverde Oudewater en wist vele Utrechters aan zich te binden. De bisschop werd verjaagd. Dit leidde tot de Stichtse Burgeroorlog en vervolgens tot de Jonker Fransenoorlog, waarin Jan de stad en het kasteel van Woerden veroverde. Pas in 1490 werd een vrede gesloten. Toen ontpopte Jan zich als een van de belangrijkste vredelievende bestuurders van de provincie Utrecht en een vertrouweling van de Utrechtse bisschoppen, tegen wie hij zich vroeger zo verzet had.