In de vijftiende eeuw begint voor IJsselstein een periode van oorlogen en conflicten die tot 1511 zou duren. De oorzaak van dit alles ligt in de (geografische) (machts)strijd tussen de gewesten Holland, het Sticht (Utrecht) en Gelre, specifiek in de factiestrijd tussen Hoeken en Kabeljauwen: de zogeheten Hoekse en Kabeljauwse twisten. Vooral door de strategische ligging van IJsselstein tussen de gewesten Holland en het Sticht, is de baronie inzet van voortdurende strijd. IJsselstein, sinds 1363 in bezit van de Van Egmonds, maakt gedurende deze periode deel uit van de Kabeljauwen.
Het gaat om de volgende conflicten:
- de Arkelse oorlog (1401-1418)
- het Utrechts Schisma (1425-1449)
- de vete tussen Willem van Egmond en de hertog van Gelre (1465-1466)
- de Stichtse Burgeroorlog (1481-1483)
Hierbij wordt IJsselstein driemaal - in 1417/1418, 1427 en 1466 - verwoest.
Het laatste en belangrijkste conflict eindigt in vrede met Utrecht in 1511. Frederik van Egmond komt in 1507 als heer van IJsselstein in conflict met de hertog van Gelre. In 1510 willen Gelre en Utrecht IJsselstein innemen door middel van een turfschip waarin zich soldaten verborgen houden. Deze (paard van Troje) list mislukt echter zodat IJsselstein door een troepenmacht uit Utrecht wordt belegerd. Floris van Egmond (de zoon van Frederik) weet dit beleg uiteindelijk te doorbreken, waarbij de belegeraars het hazenpad kiezen. Een stenen plaquette in de IJsselpoort herinnert aan deze gebeurtenis, en de wijk Hazenveld ontleent hieraan haar naam. Door bemiddeling van regentes Margaretha van Oostenrijk wordt in 1511 de vrede met Utrecht tussen IJsselstein en Utrecht getekend, waarmee voor IJsselstein een einde komt aan de periode van de middeleeuwse oorlogen.
