Eeuwenlang werden in Twente natuurlijke material engebruikt om mens en dier onderdak te verschaffen tegen de weersinvloeden. De eerste kerkjes leken nog het meest op boerderijen. Door de groei van het christendom nam ook de behoefte aan geloofsruimte toe en zochten de bouwmeesters naar duurzamere bouwmaterialen om gestalte te geven aan het sacrale karakter van de kerk. De oplossing werd gevonden in het gebruik van zandsteen dat in Bentheim en Gildehaus ruim voorhanden was.
Een nieuwe kerk
In 1195 werd het kerkje van Ootmarsum door Drentse huurtroepen van de graaf van Gelre verwoest. Men besloot een kerk van Bentheimer zandsteen te bouwen. Uit het naburige Westfalen werd een bouwmeester aangetrokken. In 1196 is men begonnen. Het westelijke deel van de huidige kerk is gebouwd in romaanse stijl, met zware zuilen en kleine boogramen. De bouw was een enorm werk. De zware Bentheimer zandsteen moest met paard en wagen aangevoerd worden! Een overlevering vertelt dat de gebruikte trekpaarden zelfs zeven jaar niet drachtig mochten worden. Bij de inwijding van de vernieuwde kerk in 1406 werd deze opnieuw toegewijd aan de H.H. Simon en Judas, patroonheiligen van stad en kerk.
Pseudobasiliek
De Bentheimer zandstenen toren met hoofdingang is er later aangebouwd. Deze is enkel nog bekend van oude tekeningen, omdat hij in 1839 wegens vermeende bouwvalligheid werd afgebroken. Omdat de parochie zeer groot was en bovendien zitplaatsen gebruikelijk werden, is de kerk enkele keren uitgebreid, nu in gotische stijl, met hoge ramen. Het grote priesterkoor was in 1491 de laatste uitbreiding. De kerk is architectonisch gezien een pseudobasiliek. Een basiliek is een driebeukige kerk, waarvan de middenbeuk uitsteekt boven de zijbeuken en voorzien is van vensters aan weerszijden. Maar bij de kerk in Ootmarsum is het plafond van de zijbeuken bijna even hoog als die van het middenschip, zodat daarin geen ruimte voor vensters overbleef.
Bijzonderheden
Opmerkelijk zijn de sleuven in de zuidmuur van de kerk. Een verklaring zou kunnen zijn dat de middeleeuwer geneeskracht veronderstelde in het slijpsel van een kerkmuur. In de oostmuur is een hagioscoop teruggevonden. Dit is een smal venster of gleuf in een kerkmuur, waardoor melaatse gelovigen de hoogtepunten van de eredienst konden meebeleven. Op diverse plaatsen in en buiten de kerk kan men in stenen nog de steenhouwermerken aantreffen. De vijftien gebrandschilderde ramen zijn geplaatst tussen 1872 en 1979. De oudste zijn vervaardigd door F. Nicolas. Enkele bijzondere kunstschatten zijn de vergulde zilveren monstrans uit 1392, het houten Mariabeeld uit 1450 en de koormantel uit 1749.
Het orgel
In een brief van een schoolmeester is te lezen dat de kerk in 1503 al een orgel bezat. In 1626, bij de overname van de kerk door de gereformeerden, gebruikten zij het orgel eerst niet. In 1781 werd besloten een nieuw orgel te plaatsen; het oude vertoonde te veel mankementen. Dit orgel werd door de gereformeerden in 1810 meegenomen naar de nieuwe kerk aan de Ganzenmarkt. Na de teruggave van de kerk aan de rooms-katholieken werd in 1812 door F.F. Epmann het huidige orgel gebouwd.
De grafkelder van Huis Ootmarsum
Tijdens de kerkrestauratie van 1969 tot 1973 kreeg men de gelegenheid om een in 1964 ontdekte grafkelder nader te onderzoeken. De vondst van enkele in elkaar gedrukte loden doodskisten met het wapen van de adellijke familie Van Heiden, bewoners van het Huis Ootmarsum, leidde tot de conclusie dat dit hun familiegraf was. De grafkelder is thans in gebruik als columbarium (urnenkelder).
Huidig kerkinterieur
Tijdens de genoemde restauratie werd het interieur van de kerk, tot grote ontsteltenis van de parochianen, volledig veranderd. Het hoofdaltaar werd van het priesterkoor verplaatst naar een zijbeuk. De oude eikenhouten banken verdwenen, evenals de biechtstoelen, vele beelden, de kruisweg en muurschilderingen van het priesterkoor. De hoge gewelven werden licht geschilderd, waardoor het interieur minder somber en donker oogde. Geleidelijk aan heeft men enkele veranderingen teruggedraaid. Het altaar werd herplaatst en in 2003 werden op de muren van het priesterkoor weer precies dezelfde schilderingen aangebracht. Ook de kruisweg, vele beelden en zelfs een verloren gewaande biechtstoel hebben weer een plek in de kerk gekregen.
