In de vroege eeuwen was het onderwijs aan kinderen nauw verbonden met de kerk, zo ook in Woudenberg. De koster was tevens leermeester. Een speciale opleiding had hij er niet voor genoten. Waar hij zijn onderwijs gaf is niet bekend. Een schoolgebouw was er niet.
De schoolwet van 1806 zorgde ervoor dat er uitvoeriger voorschriften kwamen. De eerste tastbare gegevens stammen uit 1825 wanneer de eerste steen wordt gelegd voor een schoolgebouwtje aan de Schoolstraat (toen nog Achterstraat geheten) vlak bij de pastorie. De school werd gebouwd door Jan Versteeg, timmerman te Woudenberg voor 2.159 gulden, inclusief de levering van 14 schrijftafels, 12 kleine banken, een kachel met deszelfs pijpen en een letterkast met plankjes.
Het betrof een Openbare Lagere School met twee lokalen. Het heeft dienst gedaan tot 1876, toen een nieuwe school op de hoek Geeresteinselaan / Schoolstraat in gebruik werd genomen.
Het eerste schoolgebouwtje sleet de laatste jaren van zijn leven als veeschuur. In de zeventiger jaren van de vorige eeuw is het met de doorbraak van de Schoutstraat afgebroken.
Deze nieuwe school was een standaard dorpsschool voor 180 kinderen, gestart als een zogenaamde portiekschool, dat wil zeggen twee les-lokalen met een verbindingsgang aan de voorzijde en een uitgebouwde portiek als entree. In 1900 kwam de leerplichtwet die op 1 januari 1901 effectief werd. De school is daarna tweemaal uitgebreid met klaslokalen aan de noorkant van het oorspronkelijke gebouw. Dat was in 1907 en in 1941.
In de nieuwe school waren vanaf begin 1900 onder andere meester W. Koudijs en later meester K. van Laar hoofdonderwijzer. Hun woonhuis stond dicht tegen de school aan. In 1936 werd meester C.A. Allers als schoolhoofd aangesteld. Naast de school, maar nu een stukje naar het noorden, werd een nieuw woonhuis voor hem gebouwd. De grond van het oude huis werd bij het schoolplein betrokken. Meester Allers is schoolhoofd gebleven tot aan het eind van de jaren zestig.
O.L.S. II Holevoet
Deze bevond zich aan de Holevoet, dat tot 1960 op Woudenbergs grondgebied lag. Pas in 1867 wordt de Woudenbergse Holevoetschool gesticht, maar het duurt dan nog enkele jaren voordat de kinderen daadwerkelijk hier naartoe kunnen gaan.
Hoewel er sinds 1860 een regeling is dat kinderen van de Zelfkant de school in Scherpenzeel mogen bezoeken als er plaats is, komt daar in de praktijk kennelijk niet zoveel van terecht. Van 1877 tot 1911 was meester Schipper hier hoofdonderwijzer.