Tot medio negentiende eeuw was De Poort een kruising van drie wegen van nauwelijks enkele meters breed. Een verbinding oost-west en de weg naar Maarsbergen.
De weg naar Amersfoort liep enerzijds over de Ekris en anderzijds via de Griftdijk. Eerst waren die wegen onverhard, waardoor ze bij regen in een modderpoel veranderden.
De Geeresteinselaan werd na 1826 doorgetrokken om een rechtstreekse weg naar Amersfoort te vormen, waarlangs eiken werden geplant. De twee andere wegen raakten daarbij in onbruik en die via de Ekris zelfs afgesloten.
De oost-westverbinding was rond 1800 verhard met grind. Tussen 1826 en 1830 zijn deze wegen bestraat, dus ook de wegen door de dorpskern
Langs de Weteringsedijk (nu Maarsbergseweg), die in 1847 van klinkers werd voorzien, liep de waterloop De Wetering, onderdeel uitmakend van de oude gegraven afwateringslopen van het dorp.
Deze Wetering passeerde bij De Poort een duiker met een hek aan de noord- en zuidzijde, liep langs de Geeresteinselaan om na nog een duiker in de Achterstraat (nu Schoolstraat) zijn weg richting Dwarswetering te vervolgen.
Op de Poort was van voorrangsregelingen in eerste instantie nog geen sprake. Jagende diligences en trage boerenkarren, soms beladen met hoog opgetast hooi dwongen elkaars respect af.
Toch ging het wel eens mis, zodat kort na de elektrificatie na 1900 het kruispunt als één van de eersten in Nederland van een verkeerslicht werd voorzien. Rondom De Poort concentreerden zich automatisch diverse voorzieningen, zoals een tweetal cafés, het postkantoor, een muziektent, bakkers, slagers en kruideniers, de Harmonie en later de Eierhal en het Groene Kruisgebouw.
Dit had ook aantrekkingskracht op mensen, waardoor De Poort zich ook tot ontmoetingsplek ontwikkelde, waar met name de mannelijke bevolking zich ophield om onder andere met elkaar over de Woudenbergse meisjes van gedachten te wisselen. Dit was zeker het geval nadat enkele jaren later de Beaufortbron als monument werd opgericht. Op de zuidoosthoek stond een lantaarnpaal met een olielamp.
Aan de paal zaten vier afstandswijzers, die allemaal in een handje met uitgestrekte vingers eindigden. Daarop stond Amersfoort, Utrecht, Arnhem en Amerongen, met vermelding van het aantal uren 'gaans'.
