Het monument op het Schild ter gelegenheid van de viering Rijssen 750 jaar stad vermeldt dat in 1522 Hendrick van Saltsburgh "met zijn benden tot Rijsen in Twente" is gekomen. Zowel de late Middeleeuwen als het begin van de Nieuwe Tijd was voor heel West-Europa een woelige periode. Verschillende partijen bestreden elkaar onder steeds wisselende leiding en met steeds wisselend succes, met veel armoede, narigheid en verwoesting als gevolg.
Plundering en brandschatting
Aan het einde van de 15de eeuw vochten de Gelderse heren Van Wisch een conflict met de bisschop van Utrecht uit over de hoofden van de bevolking heen. Over 1497 vermeldt een kroniekschrijver: "De weerbare mannen van Rijssen vechten op hun schansen en wallen verwoed tegen de bende van Hendrik V van Wisch, doch kunnen niet verhinderen dat hun plaats geplunderd wordt door deze woestelingen." In 1515 viel de "Zwarte Hoop" ("hoop" = bende) het stadje binnen. In 1510 vereerde Karel van Egmond, hertog van Gelre, Rijssen met een bezoek. Zeven jaar later kocht het stadsbestuur een nieuwe plundertocht door de Geldersen met een zogeheten brandschatting af. Met deze gelden spekte de hertog van Gelre zijn kostbare oorlog tegen de Habsburgse vorst Karel V. In 1522 sloeg Hendrick van Saltsburgh zijn slag en plunderde Rijssen. Het einde van de ellende is dan nog lang niet in zicht. In 1548 en 1560 terroriseerden de "Moortbranders" het stadje.
Tachtigjarige Oorlog
Tijdens de Tachtigjarige Oorlog kwam Rijssen precies in de vuurlinie tussen de strijdende partijen te liggen. Doordat Deventer in Staatse handen kwam en Oldenzaal Spaans bleef, ondervond men hier de gruwelen die met een oorlog gepaard gaan aan den lijve. In 1580 moesten de inwoners zich verschansen in de toren van de Schildkerk bij een belegering door de Spanjaarden. Door het betalen van f 2.100 konden ze de aftocht bewerkstelligen. Door de veldtocht van prins Maurits in 1597 kwam heel Twente in Staatse handen, maar de Spaanse veldheer Spinola heroverde Oldenzaal in 1605. In 1606 verschenen de Spanjaarden onder bevel van Spinola weer voor de wallen en namen Rijssen in. In 1626 werd Rijssen nog door een bende stropers uit Oldenzaal platgebrand. Nadien keerde de rust in het geteisterde Rijssen eindelijk terug.
