De arbeidswetgeving van het begin van de 20ste eeuw verschafte de vele werknemers in de Zaanstreek iets nieuws: vrije tijd. Nu kwam het uitoefenen van de een of andere kunstzinnige hobby, wat voorheen was voorbehouden aan de meer gegoede burgerij, binnen ieders bereik. Naast de aloude rederijkerskamers, geschiedkundige en fysische genootschappen en leesgezelschappen ontstonden in hoog tempo allerlei verenigingen, natuurlijk langs de lijnen van de verzuiling.
In de eerste helft van de 20ste eeuw waren muziek- of toneeluitvoeringen geliefde uitjes en de zalen en zaaltjes van de Zaanstreek puilden uit. Op zomeravonden dromde het volk samen rond de vele muziekkoepels in de parken. Om al die verenigingen te voorzien van repertoire waren uitgevers nodig. Toneelfonds Heijnis in Zaandijk en Molenaars Muziekcentrale (nu Molenaar Edition bv) in Wormerveer werden de grootste van Nederland.
De televisie werd sinds de jaren zestig een geduchte concurrent. Door middel van vernieuwing en bijzondere repertoirekeuze probeerden de amateurkunstenaars een publiek vast te houden, wat in een aantal gevallen ook zeker lukte.
Ook op het gebied van de lichte muziek waren veel Zaankanters actief. Eerst vooral in de jazz, maar met de komst van de Indorock, eind jaren vijftig geïntroduceerd door Molukse muzikanten uit Wormerveer, steeg ook de popmuziek tot grote hoogten. De bekendste vertegenwoordigers zijn de George Baker Selection en, in later jaren en tot op de dag van vandaag, De Dijk, algemeen beschouwd als de beste Nederlandstalige band.
De 20ste eeuw was ook de periode van de opkomst van de sport. Net als overal in het land ontstonden in de Zaanstreek vele clubs en clubjes, keurig georganiseerd rond de levensovertuiging of, minder vaak, als onderdeel van een bedrijfsvereniging. Dat leverde ieder weekend weer vele beladen derby's op. Aan het eind van de eeuw noopte de teruggang van het ledental veel van die clubs tot fusies. Daardoor werd de beleving minder. In Assendelft, met haar twee voetbalclubs, is de rivaliserende sfeer van de beginjaren nog te proeven.
Op het hoogste sportniveau heeft de Zaanstreek relatief gezien maar bescheiden bijgedragen. De Koogse voetbalclub KFC greep in 1934 net naast de landstitel - Ajax had aan 2-2 genoeg dankzij een beter doelgemiddelde. In 1956 werd dezelfde club wél kampioen van de eerste profcompetitie. In 1964 nam FC Zaanstreek de licentie van KFC over, maar de club hield het niet lang vol. Door de fusie met Alkmaar '54 ontstond al drie jaar later AZ '67. De club speelde in Alkmaar en zo verdween het profvoetbal uit de Zaanstreek. De fusieclub kon in 1981 echter wel landskampioen worden door de financiële steun van de gebroeders Molenaar, witgoedhandelaren uit Zaandam. De beste Zaanse voetballer ooit, Henk Groot (Zaandijk, 1938), begon bij VV Zaandijk, maar speelde zijn hele profcarrière buiten de Zaanstreek.
Niet verbazend is het, dat de Zaanstreek vooral ook veel goede watersporters heeft voortgebracht. Ada Kok (Wormerveer, 1947) werd een zwemlegende en de waterpolosters van het Zaandamse Nereus trokken zegevierend door Europa. Ook enkele kanoërs waren succesvol. Daarnaast kende de streek wielerkampioenen en werd het Koogse KZ in 2008 landskampioen korfbal, in 2009 gevolgd door de Europese titel.