Delft maakte op dat moment een onstuimige groei door, onder andere door export van bier en laken. Goede aan- en afvoerwegen te land en, in die tijd, vooral te water waren een eerste vereiste. Rotterdam had in 1350 een scheepvaartkanaal aangelegd tussen de Rotte en de Schie. Deze Rotterdamse Schie zorgde voor de doorvaart naar Delft en veroorzaakte daarmee concurrentie voor de stad. Delfshaven betekent haven van Delft. Het bijzondere van die haven was, dat hij niet in, maar ver buiten Delft lag. Om met de woorden van geschiedschrijver Dirck van Bleyswijck te spreken: ‘Om een Have te leyden van Ouderschie tot in de Maze, om alle Waeren en Koopmanschappen daer door te konnen vervoeren’. Via een kolk met een schutsluis en een haven kwam de verbinding met de Maas tot stand. In 1404 was de Delfshavense Schie een feit.
Kleine schepen konden voortaan vanuit Delft richting open zee koersen. Vanaf dat moment was er sprake van ‘de drie Schieën’: de Rotterdamse Schie, de Schiedamse Schie en de Delfshavense Schie. Rond de schutsluis bij de Maas ontstond het stadje Delfshaven. De inwoners kregen dezelfde rechten als de Delftse poorters. Ook een brede strook land aan weerszijden van de Schie werd tot Delfts gebied verklaard. Het Delftse stadsbestuur benoemde een eigen havenmeester voor dit stadsdeel. In 1489, tijdens de Hoekse en de Kabeljauwse twisten, werd Delfshaven vrijwel verwoest. In eerste instantie vonden de inwoners hun bronnen van bestaan in de handelsactiviteiten van de moederstad, maar gaandeweg ontwikkelde zich een eigen havenstadeconomie. Vooral de haringvisserij leverde welvaart, evenals de vele daarmee verbonden bedrijven, zoals scheepswerven en kuiperijen. Delfshaven werd welvarend en telde omstreeks 1550 zo’n 1000 inwoners.
Aan de Voorhaven verrees een statig pand, waar havenzaken konden worden afgehandeld. Een rentmeester - de latere stadskastelein - kreeg bestuurlijke taken. Nog later werd een College van Commissarissen voor Delfshaven gevormd. De haringvisserij was zo succesvol dat in 1601 de ‘Buizenwaal’ werd aangelegd, een aparte haven voor haringschepen, ‘haringbuizen’ genoemd.
De haven was voor Delft als kamer van de VOC onmisbaar. De stad bouwde er haar eigen VOC-schepen - in totaal 111 stuks – en in 1672 liet ze er de uitgestrekte Compagniewerf aanleggen met een groot zeemagazijn, waar de voorraden voor de scheepsbouw werden opgeslagen. De groeiende ontwikkeling werd door de latere machthebbers in Delft niet altijd gewaardeerd. Men vreesde door de welvaart van Delfshaven te worden overvleugeld. Door opgelegde beperkende maatregelen en het concurrerende Rotterdam stagneerde verdere groei. Johan van Oldenbarnevelt, ooit Rotterdams raadpensionaris, zag het scherp: onder meer ‘de precysheit van die van Delft’ maakte Rotterdam groot, ten koste van Delfshaven. Van Bleyswijck was van mening dat Delft na de stadsbrand van 1536 herbouwd had moeten worden in zijn haven aan de Maas.
Delfshaven riep zichzelf in 1795 onder protest van Delft uit tot zelfstandige gemeente, maar al in 1803 werd ze weer verenigd met Delft. In 1811 volgde opnieuw een periode van zelfstandigheid, totdat ze in 1886 werd opgeslokt door Rotterdam. Nu is Delfshaven een stadsdeel van Rotterdam.
