Jacob van Deventer tekende stadsplattegronden van Nederlandse steden voor Keizer Karel V en Philips II. Zo is er gelukkig ook een oude betrouwbare kaart van Enschede. Daaruit blijkt dat Enschede na iedere stadsbrand weer herbouwd is volgens het oude stratenpatroon dat cartograaf Jacob van Deventer in 1560 tekende. Van de Veldpoort tot de Espoort lopen de huidige Marktstraat en de Langestraat, met een knik langs de oude kerk en om het stadhuis. Buiten de stadspoorten beginnen de doorgaande wegen. De huidige Walstraat (ooit de Labbediek) en de Noorder- en Zuiderhagen lopen in een ovale vorm langs de stadsgrachten. Veel later kwamen er kleine bruggen over de grachten, zoals de Knibbelbrug en de Windbrug. Ook van andere straatjes kennen we nog de oude naam: de Jaspergang en de (Willems)hofstraat (naar de hof van vicaris Willem Reyger) vormen nu beide de Hofstraat; de Kniephoeksteeg (ter hoogte van de Raadhuisstraat) droeg die naam vanwege de stankoverlast van de buiten de gracht gelegen leerlooierijen.
Stadhuis
Van de afzonderlijke gebouwen is vrijwel niets meer bekend. In
1341 werd gesproken over het "stadswinehus", het stad- en wijnhuis,
zetel van het stadsbestuur, waarschijnlijk op de plaats waar nu het
Ei van Ko is. Het gebouw werd in 1585 vervangen. Er was ook sprake
van een waaggebouw bij de markt. Een watermolen (Zuidmolen) tekende
Van Deventer aan de westkant van het stadje bij de Zuiderhagen. Die
molen moet al voor 1418 hebben bestaan. Buiten de stad lagen de
windkorenmolens Noordmolen en Zuidmolen (1542-1879), ieder aan een
beek bij een bleek.
"Nije borgh"
In 1455 was Enschede ‒ niet voor de eerste keer ‒ tot de
grond toe afgebrand. De oorspronkelijke hoofdhof, later wel de borg
van Enschede genoemd, bestond toen al niet meer. De borg was in
1449 afgebroken, na al een aantal jaren zijn verdedigingsfunctie te
hebben verloren. De borg lag immers ver van de stadsgrachten. In
1535, werd een "nye borgh" gebouwd door de familie Van Scheven. De
borg zoals ingetekend door Van Deventer lag bij het Van Loenshof en
kwam later in handen van de familie Van Loon. Het gebouw ging
verloren bij de stadsbrand van 1750.
Bevolkingsomvang
De oude kerk vormde het middelpunt van de middeleeuwse stad.
In 1480 was de kerk opnieuw vergroot (door de bouw van een
zuidbeuk) en werd de toren verhoogd. In 1502 werd nog een sacristie
aan de kerk toegevoegd. De uitbouw van de kerk wijst op een in de
loop van de jaren toegenomen aantal inwoners van de stad en in het
kerspel. Over die aantallen zijn overigens geen gegevens bekend.
Oud werd men indertijd niet. Mannen werden gemiddeld ouder dan
vrouwen; veel vrouwen stierven in het kraambed. Er was ook veel
sterfte als gevolg van oorlogsgeweld en door ziekten. In 1349/50
kostte een pestepidemie een derde tot de helft van de Europese
bevolking het leven. Het zal in Enschede niet anders zijn geweest.
In de goederenlijsten is veelvuldig sprake van "woeste en ledighe
erven".