In de 17de eeuw telde Deventer enkele schilders van internationale allure. De grootste onder hen was Gerard ter Borch, in 1617 geboren in Zwolle, maar van 1654 tot aan zijn dood in 1681 in Deventer woonachtig. Ook de Deventer historieschilder Jacob Hogers (1614-1655) en de vooral in Italië werkende landschapsschilder Bartholomeus Breenbergh (1598-1657) genoten internationale bekendheid. Pieter van Anraadt (1635-1678), leerling van Gerard ter Borch, werd vooral beroemd door zijn meesterwerk Stilleven met stenen kruik en pijpen (Mauritshuis, Den Haag).
Een tekenschool
De Deventer afdeling van de Maatschappij tot Nut van het Algemeen, opgericht in 1797, bevorderde scholing voor iedereen en richtte in 1800 een tekenschool en in 1849 een muziekschool op. De Teekenschool, vanaf 1819 Teeken-Academie-School genoemd, was aanvankelijk bestemd voor jonge ambachtslieden, maar telde gaandeweg ook betalende cursisten. Uit deze tekenschool kwamen bekende schilders voort, zoals J.A. Jansen Vredenburg, Jan Striening en Hendrik Valkenburg. De laatste had contacten met zowel de Antwerpse, de Haagse en de Amsterdamse school en werd internationaal bekend. Zijn werk, dat vooral het boerenleven als thema heeft, hangt in vele musea.
De schildersfamilies Korteling en Bokhorst
Binnen het grote aantal schilders uit de Deventer tekenschool namen twee schildersfamilies een bijzondere plaats in: de families Korteling en Bokhorst. De Kortelingen waren aanvankelijk bakker. Stamvader Bokhorst vestigde zich rond 1850 in Deventer als huis- en rijtuigschilder. Uit deze families maakten vooral Bartus en Willem Korteling en Johan en Bart Bokhorst als schilder naam. Bartus Korteling (1853-1930) was niet alleen zelf een verdienstelijk stads- en landschapsschilder, maar als tekenleraar aan de Rijkskweekschool ook een zeer gewaardeerd pedagoog. Bart Bokhorst (1871-1939), de meest begaafde schilder uit de familie Bokhorst, werd vooral bekend als decoratieschilder.
Paul Bodifée
Paul Bodifée (1866-1939) doorliep na de HBS in Deventer de schildersklassen van de Rijksacademie van Beeldende Kunsten te Amsterdam en werd daarna onder andere tekenleraar aan de rijkskweekschool te Deventer. Hij schilderde vooral landschappen en stadsbuurten. Werk van hem hangt in museum Kröller-Müller en het Frans Halsmuseum. Ook het Historisch Museum Deventer heeft veel werken van Bodifée in haar bezit.
De Deventer Drie
Het waren vooral "De Deventer Drie", bestaande uit Hein Balsink, Piet Flint en Bernard Gerritsen die later in de 20ste eeuw als schilder naam maakten en samen exposeerden. Hein Balsink (1891-1966) werd na Paul Bodifée de bekendste schilder van het Deventer stadsgezicht en in mindere mate van het Overijsselse landschap. De landschappen en vooral de bloemstillevens van Piet Flint (1895-1987) getuigen van groot vakmanschap. A.G. (Bernard) Gerritsen (1897-1989) werd vooral bekend om zijn impressionistische landschappen. Hij exposeerde in binnen- en buitenland.
Han van Meegeren
Han van Meegeren (1889-1947) werd bekend als meester-vervalser. Hij was een leerling van Bartus Korteling en ontwikkelde zich tot een gewaardeerd en succesvol schilder. Een mondaine levenswijze, maar ook de aandrang om de kwaliteit van de kunstexperts van zijn tijd op de proef te stellen, brachten hem er toe in de trant van beroemde meesters, vooral Vermeer, te gaan schilderen. Zijn Emmausgangers, dat hij liet doorgaan voor een authentieke Vermeer, werd aangekocht door museum Boymans te Rotterdam. Pas na de Tweede Wereldoorlog werden zijn vervalsingen aan het licht gebracht door een Amerikaanse kunstexpert. Tijdens het tegen hem gevoerde proces in 1947 overleed hij.
