Al vanaf de Middeleeuwen hadden veel steden een schutterij ter ondersteuning van het lokale gezag. In Diepenheim daarentegen had elk kasteel een eigen schutterij. Enerzijds om het kasteel te verdedigen en anderzijds om op het landgoed voor de nodige ontspanning te zorgen. Eens per jaar werd er door de gezamenlijke schutterijen bij één van de landgoederen een schuttersfeest gehouden. Geleidelijk aan verdwenen de historische schutterijen. Rond 1900 was er in Diepenheim nog slechts één schutterij die zich vooral bezig hield met het in ere houden van oude tradities als het uitrukken van de schutterij en het koningsschieten.
Oprichting
In 1923 werd de Schutterij in zijn huidige vorm opgericht door
Jan Harm Floor, Hendrik Boonk, Jan Bruil, Gerrit Jan Wolbers en
Albert Bouwmeester. Het uitrukken van de Schutterij werd een
jaarlijkse traditie met aansluitend een kermis en diverse
volksspelen. In de beginjaren was de optocht nog een onsamenhangend
geheel en door de jaren heen is de route nog wel eens gewijzigd. Na
de Tweede Wereldoorlog kwam er een vaste route die begon bij
kasteel Nijenhuis en via een stop bij het (oude) gemeentehuis, Huis
te Diepenheim en Warmelo eindigde op het feestterrein. Voorop liep
de veldwachter, gevolgd door de Harmonie. Daarachter de kapitein,
de 1ste en de 2de luitenant, de tamboers en de bielemannen. Deze
hadden vroeger als taak de takken en bomen op te ruimen die de
schutters op hun pad tegen kwamen. Nu maken ze bij ieder kasteel
een rondedans op de muziek van "Lang zullen zij leven". Hierbij
worden de bijlen aan elkaar gehaakt en staat de tamboer-majoor
dansend in het midden. Opvallend in de stoet zijn de twee piassen
met hun potdeksels en hun pikzwarte gezicht. Tijdens de optocht
hebben ze het ongeschreven recht om alle ongehuwde Diepenheimse
meisjes zwart te maken. Van 1938 tot en met 1945 was het niet
toegestaan om uit te rukken en het schuttersfeest te houden in
verband met de mobilisatie en de Tweede Wereldoorlog. In 1946 werd
de draad weer opgepakt door Jan Bruil en Bertus Damveld.
Uitbreiding
Vooral in de laatste decennia van de 20ste eeuw is het
ledenaantal zodanig toegenomen, dat de stoet meer en meer kon
worden uitgebreid. Tegenwoordig lopen er ook palfreniers,
hellebaardiers, poortwachters, vaandeldragers, schildendragers en
marketentsters mee. Inderdaad ook dames, want vanaf 1979 kent de
Schutterij ook dames-leden. Allen in prachtige uniformen,
attributen en kledij in de stijl van rond 1500. Er zijn acht
vlaggendragers. De optocht begint met links vooraan de
Schutterijvlag en rechts vooraan de zwart-witte vlag van het
Nijenhuis. Daarachter de rood-witte vlag van Huis te Diepenheim en
de blauw-grijze van Warmelo. Na elk bezoek aan een kasteel wisselt
de vlag rechts vooraan met de vlag van het te bezoeken kasteel.
Verder zijn er de geel-blauwe vlag van Diepenheim, de Nederlandse
vlag, de Overijsselse vlag en de vlag met het Twentse Ros. Vanaf
1973 rijdt er direct achter de Harmonie een open koets met daarin
het koningspaar van het voorgaande jaar en de jeugdkoning en
-koningin. Dat zijn de kinderen die een week voor het
schuttersfeest de beste resultaten behaalden bij de kinderspelen.
Sinds 1977 doen ook de Stedeker Krummels mee. Ze zitten in een
huifkar en treden alleen op bij het gemeentehuis. De Landelijke
Rijvereniging en Ponyclub Diepenheim werd in de jaren tachtig een
vast onderdeel van de optocht. Tenslotte werd ook Klepperderk (de
stadsomroeper) nog aan de optocht toegevoegd.
Schuttersverenigingen
Rond 1900 werden er overal schietverenigingen opgericht. Het
waren meestal plaatselijke afdelingen van de Volksweerbaarheid,
door de overheid gesteund door het beschikbaar stellen van geweren
en patronen. In de Diepenheimse school Stedeke gaf een
sergeant-majoor een wapencursus, de praktijklessen vonden plaats op
de schietbaan op het Oosterkampsveld. De schietvereniging had de
naam Koningin Emma. Op een bepaald moment waren er meer dan 100
leden. Regelmatig werden er wedstrijden gehouden tegen de schutters
van de Volksweerbaarheid uit de omtrek. Voor de meeste leden was
het echter meer een gezelligheidsvereniging. Er was een buffet,
muzikanten lieten zich horen en later werd er ook gevoetbald en
gekorfbald. Een zomerse zondag in september van 1913 werd een
rampzondag. Bij een blikseminslag werd B.J. Stokreef dodelijk
getroffen en twee anderen raakten gewond. In augustus 1914 kreeg de
secretaris Jan Bruil bezoek van burgemeester Robert graaf
Schimmelpenninck en veldwachter Klaas Jager. Zij deelden hem mee
dat de schietvereniging alle wapens en munitie diende in te
leveren. Er bleven alleen nog maar schutters zonder geweren en
patronen over. En dat was het einde van de schietvereniging
Koningin Emma. In 1967 werd er opnieuw een schietvereniging
opgericht, die de naam Prins Willem Alexander kreeg. Deze
vereniging heeft haar oefenbaan in de kelder van camping de
Mölnhöfte. De leden bezoeken wedstrijden in regionaal verband en
hadden reeds één keer een nationaal kampioen in hun midden.