Het eerste klooster Eemstein
In 1382 werd op het landgoed Eemstein, bij het dorp Eemkerk in de Groote Waard, een klooster gesticht. De initiatiefnemers waren de Dordtenaar Reinoud Johan Minnebodezoon en zijn vrouw Sophie, een vroom echtpaar dat hiervoor al in 1377 toestemming kreeg van hertog Albrecht van Beieren, graaf van Holland.
Aanvankelijk zou het een klooster voor franciscaner monniken worden, maar uiteindelijk namen augustijnen er hun intrek. In de stichtingsakte werd bepaald dat Reinoud het klooster 55 morgen land ter beschikking zou stellen alsook het visrecht op de Merwede, dat de monniken dan konden verpachten.
Helemaal voor niets deed het echtpaar dit niet, ze bedongen dat zij ‘tot hun zielenheil’ in de kerk van het klooster begraven zouden worden. Helaas voor hen was het veertig jaar later alweer voorbij met het nog relatief jonge klooster en zijn kerk.
De stormvloeden in 1421 en 1424 veroorzaakten een rampzalige dijkdoorbraak, waardoor klooster en kerk verloren gingen. De monniken werden opgevangen in Dordrecht en in kloosters die onder het kapittel van Windesheim vielen.
Het tweede klooster Eemstein
De monniken begrepen dat hun plek in de Groote Waard definitief verloren was en dat hun kloostergronden geleidelijk aan deel van de Biesbosch zouden worden. Ze besloten in 1430 tot de bouw van een nieuw klooster in het ambacht Kijfhoek, in de door de Sint-Elisabethsvloeden gespaard gebleven Zwijndrechtse Waard. Omdat hun kloosterorde ook buiten de Groote Waard grond bezat, kon die worden verkocht om de bouw van het nieuwe klooster te financieren.
Er werd gekozen voor de bouw van een sober klooster met een kerk en een begraafplaats. Van het verdronken dorp Sleeuwijk namen ze een kerkklok over en er werden bouwmaterialen gebruikt die afkomstig waren van de kerk van het verdronken Eemkerk in de Groote Waard. In de eerste helft van de vijftiende eeuw werd hier het bekende werk De Imitatione Christi van Thomas a Kempis naar het Nederlands van toen vertaald.
In 1516 beschikten de kloosterlingen over 147 morgen land (circa 137 hectare). De helft van de bevolking van Heer Oudelands Ambacht leefde van Eemstein, waarmee het klooster een belangrijke rol in de dorpsgemeenschap speelde.
Het einde van klooster Eemstein
Op 14 juli 1572 plunderden de watergeuzen het klooster en staken het in brand. De protestanten maakten de restanten van Eemstein vervolgens met de grond gelijk. De kloosterlingen waren naar ’s-Hertogenbosch gevlucht, waarna zij over verschillende Brabantse kloosters werden verspreid.
De prior, Willem de Lange, vormde daar een uitzondering op: hij trok in bij zijn familie in Dordrecht. Lang heeft zijn verblijf daar niet geduurd, want anderhalf jaar later droeg hij een verboden mis op in zijn ouderlijk huis, waarna hij de stad moest verlaten. De godsdienstvrijheid die Willem van Oranje op de in 1572 in Dordrecht gehouden Eerste Vrije Statenvergadering introduceerde, liet in de praktijk nog heel lang op zich wachten.