Vanaf de 12de eeuw was Twente vaak het strijdtoneel van conflicten tussen de Geldersen en de bisschop van Utrecht. Diepenheim, sinds 1331 in het bezit gekomen van de bisschop, was een belangrijk verdedigingspunt tegen invallen vanuit het hertogdom Gelre.
Heren van Wisch
Aan het eind van 15de eeuw regeerden in de Gelderse Achterhoek de heren van Wisch en wel de vader Jan Here, woonachtig op Huis ter Borg bij Doetinchem en zoon Henrick, die zetelde op Huis Wildenborch bij Lochem. Dat onze omgeving van dit tweetal veel te lijden had, blijkt uit het volgende. "Op 20 september 1490 sijn sij mit ruteren ende knegten in 't land van Over-IJssel gevallen, aldaer gemoort, gebrant, gebrantschat, ende dat gantse land verwoest ende geplondert, beesten ende alles wat sij bekomen konden dat hebben sij mitgenomen, ende al degene die sij niet dood en sloegen hebben sij gevanglick uit den lande gevoert". Dit werd de bisschop van Utrecht, David van Bourgondië, lid van het machtige Huis van Bourgondië, waaronder Twente ressorteerde, te gortig en op zijn instigatie werd een verdrag getekend, waarbij overeengekomen werd dat de ondertekenaars, waaronder Goor, elkaar zouden bijstaan in geval van nieuwe invallen van de Geldersen. Het verdrag kon de heren van Wisch er niet toe bewegen hun dood en verderf zaaiende uitstapjes, waarbij zij in 1498 Goor met een bezoek vereerden, te beëindigen. Nog in datzelfde jaar slaagde de bisschop erin, samen met hertog Karel van Gelre, de heren van Wisch te verslaan en hun krijgsbende uit te roeien.
Karel van Gelre
Karel van Gelre bracht een groot deel van zijn jeugdjaren door aan het Bourgondische hof en verkeerde daarop 5 jaar in Franse gevangenschap. In 1492 werd hij vrij gelaten en keerde hij terug naar Gelderland, daarmee de basis leggend voor een vele jaren durende en allesvernietigende oorlog tegen de Bourgondiërs. De aanvankelijke vriend van de Bourgondiërs transformeerde zich al gauw tot vijand. Aangezien onze gewesten onder het Bourgondische huis vielen, heeft onder andere Goor Karels ommezwaai keer op keer op een afschuwelijke manier moeten ervaren. Bij elke inname en bevrijding van Goor is steeds sprake van "plondering, doodtslagen, brandschatten, vrouwenkracht". Om de ellende zo mogelijk nog te vergroten, waarde de pest eind 15de eeuw rond. Die eiste menig slachtoffer onder hen die aan de krijgsmacht waren ontsnapt. Bovendien zuchtte het volk, onder meer in 1503, onder extreem koude winters.
Karel V
Op den duur bleken de bisschoppen niet opgewassen te zijn tegen
de Gelderse hertog en in 1527 droeg de toenmalige bisschop Hendrik
van Beieren zijn wereldlijke macht over aan Karel V, de Habsburgse
vorst.
Op 21 maart 1528 zwoeren de afgevaardigden van ridderschappen en
steden van Overijssel, waarbij Goor werd vertegenwoordigd door één
van de burgemeesters, de eed van trouw aan Karel V. Deze bond
ogenblikkelijk de strijd met de hertog aan en binnen enkele jaren
was Overijssel bevrijd van de Geldersen.
