In het Stadboek van Delden wordt al op 21 februari 1500 gesproken over een schoolmeester. Meestal werden schooltjes in die tijd tegen de kerk aangebouwd, zoals ook te zien is op een schilderij van de Oude Blasiuskerk in Delden. Onvoorstelbaar is het bericht van inspecteur Wijnbeek uit 1833 dat de zeer bekwame schoolmeester Wilterdink in dat kleine gebouwtje meer dan 200 leerlingen onder zijn hoede had. Pas in 1837 werd een nieuw gebouw op de hoek van de Langestraat en de Molenstraat in gebruik genomen. Thans is in dat pand "Country and Wishes" gevestigd. In 1900 verhuisde de school naar een nieuw gebouw aan het eind van de Molenstraat, waar nu de aanleunwoningen van de Jan Lucaskamp staan. Later kreeg de school de naam "Vossenoord" en verhuisde naar de hoek Averinkstraat-Vossenbrinkweg.
Markenschooltjes
Er bestond een groot verschil tussen het onderwijs in Stad en Ambt Delden. Op het platteland werden de schooltjes gesticht door de markebesturen. Dat waren boerengemeenschappen met een gezamenlijk grondbezit. De notulen van de kerkenraad van 3 december 1690 vermelden: "Op voorgaande citatie sijn binnengestaan de schoelmeisteren van Wijn (Wiene), Hengevelt, Bentelo en Aselo." De betreffende schoolmeesters moesten daar plechtig beloven dat zij zich zouden houden aan de regels die door de gereformeerde overheid waren vastgesteld. Zij moesten dagelijks een psalm zingen, aan catechisatie doen en iedere zaterdag uit het Nieuwe Testament lezen. De schoolmeesters in de marken Wiene, Azelo, Deldeneresch, Bentelo en Hengevelde werden aangesteld door het markebestuur. Ze hadden hun opleiding alleen bij hun eigen schoolmeester gekregen en werden slecht betaald. Bedragen van f 25,‒ per jaar waren geen uitzondering. Daarbij moeten we wel bedenken dat zij daarnaast een eigen boerenbedrijfje hadden en dat leerplicht nog niet bestond. In de oogsttijd werden de kinderen dan ook veelal thuis gehouden om mee te helpen bij het vele werk. Ook de meester kon dan thuis aan het werk. De leerplicht dateert pas uit 1900.
Invloed Twickel
De bewoners van kasteel Twickel gingen zich als markerichter al spoedig met het onderwijs bemoeien. Zo stelden zij vaak grond voor de bouw van een schoolgebouwtje beschikbaar, gingen een deel van de salariskosten betalen en kregen zo invloed op de benoeming. Subsidie van de rijksoverheid heeft lange tijd ontbroken. Pas in 1819 werd bij wet geregeld dat de gemeentebesturen de onderwijstaak van de markebesturen moesten overnemen. In de omgeving van Twickel was dat de gemeente Ambt Delden, die als zeer arme plattelandsgemeente weinig geld aan het onderwijs kon besteden. Wel werd een schoolfonds in het leven geroepen, waarin de ouders aanvankelijk f 1,50 per jaar betaalden, hetgeen een totaalbedrag van f 800,‒ à f 1000,‒ opleverde. Van dat geld moesten de schooltjes van Azelo, Bentelo, Deldeneresch, Hengevelde en Wiene worden onderhouden. Pas in 1806 werd een examen voor schoolmeesters verplicht. Zij werden toen verdeeld in vier rangen aan de hand van hun kunnen. Pas in 1878 werd onderscheid gemaakt in hoofdonderwijzers en onderwijzers en de salarissen werden opgetrokken tot f 400,‒ à f 500‒per jaar.
