De Oostendorper Watermolen is een van de populairste, drukst
bezochte en meest gefotografeerde monumenten van Haaksbergen. De
oudste schriftelijke vermelding van deze koren- en oliemolen in de
Buurserbeek wordt gevonden in een akte van de Utrechtse bisschop
David van Bourgondië, gedateerd 18 augustus 1487. De molen lag toen
circa 1 km stroomafwaarts. In 1547-1548 werd de dubbele molen
herbouwd op de huidige idyllisch gelegen plek.
De naam Oostendorper Watermolen komt van Johan ten Oostendorp,
boerenzoon uit Langelo die hier in 1547 pachter was. Voor zijn
diensten als molenaar (mulder) werd hij in natura betaald volgens
het "scheprecht". Van elk mud koren mocht hij een hoeveelheid
scheppen, die hij moest verdelen tussen de keizer, de drost van
Haaksbergen en zichzelf als maalloon.
Verwoesting en herbouw
Toen de Tachtigjarige Oorlog over Twente kwam, werden de molens opnieuw verwoest. In de rekening van 1584-'85 schreef de rentmeester van koning Philips II, dat "de molens, erven ende guederen, landen ende huysseren van den vyandts gants affgebrandt sijn". Met de herbouw is geen haast gemaakt, waarschijnlijk omdat Unico Ripperda, de staatse drost van Haaksbergen, intussen op zijn kosten een windmolen had laten timmeren aan het begin van de huidige Eibergsestraat. Die moet daar hebben gestaan tot 1633 en bezorgde die plek de naam het Molenrot, wat de verklaring vormt voor de latere naam van de Molenstraat. In 1633 kreeg Unico's zoon Willem van de Ridderschap en Steden van Overijssel vergunning om de Oostendorper Watermeule in Haexbergen te herbouwen. Hij had hiervoor zeventien eiken laten kappen. In 1635 waren de molens weer in bedrijf. Gedurende de volgende 2 eeuwen gingen ze een aantal keren over van de ene eigenaar op de andere, door vererving of door verkoop. De laatste particuliere eigenaren waren na 1830 Jan Hendrik Stuve en eind 1847 zijn schoonzoon Jan Willem Greve.
Restauratie
Tegen het einde van de jaren twintig van de 20ste eeuw verkeerde de oliemolen in zeer slechte staat. Na een restauratie kon in 1931 de geheel herstelde molen weer in gebruik worden genomen. Bij hoog water in de nacht van 8 op 9 februari 1946 werd een deel van het complex weggeslagen. De molens zijn daarna eigendom geworden van de gemeente Haaksbergen, die ze onder leiding van architect Jan Jans heeft laten herbouwen en restaureren. Bijna 40 jaar later stond het molencomplex er opnieuw verwaarloosd bij. Na een ingrijpende restauratie medio jaren tachtig worden de molens gekoesterd door meer dan twintig vrijwilligers van de Stichting Vrienden van de Hoksebargse Möll'n. De molens zijn sindsdien regelmatig in werking en zijn met het daarbij gelegen terras van hotel-restaurant "Bi'j de Watermölle" een van de belangrijkste toeristische attracties van Haaksbergen. Hoe bijzonder de Oostendorper Watermolen is, kan ook worden opgemaakt uit de aanwezigheid van een miniatuur van dit monument in Madurodam. Het model is daar op 5 september 1996 onthuld door burgemeester drs. J.A.M. van Agt, samen met zijn Madurodamse collega Frenske van den Dries. De kleine Oostendorper Watermolen was een schenking van de Haaksbergse kleefstoffen en kunststof vloerenindustrie Unipro BV.
Dichter
De Haaksbergse domineeszoon Herman Berghege, de eerste dichter in het Twents wiens werk in boekvorm is uitgegeven, schreef het gedicht "De Watermölle biej Hoksebarge". Het is opgenomen in zijn dichtbundel "Oet Hoksebarge".
Nog heurt mien oor dat stöarig zoezen,
Nog zut mien ooge 't draeiend rad,
Wóar 't wit van schoem kwaamp oaver broezen
Het röstloos water, 't frische nat.
In 't dreuge welzand ston alleene
Nen weependoorn (= wilde roos), in vollen bleui
Dóar zat ik gèèrn, met bloote beene,
As kind, in 't heete zunn' gegleui.
Het wodden miej zoo vrömd te meude
As ik door noa dee mölle keek,
Ik dach dat hef joa niks van neude!
Wat maakt miej ait dee mölle week?
't Was of dee greun gel grieze steene
Van lang vergoanen tied wat zèèn.
Was 't bliedschop mangs? Was 't will' alleene?
Of troanen woar z 'an denken dèèn?
En as ik dan weer 't water heurden
Dat brullend deur de schutte sprong
En zich in doezend fladden scheurden
Dan kreeg ik schrik. Maer dan weer drong
't Zich zachjes (net of as 't wol vriejen
Met al de bleumkes langs den wal),
Ten kanten op met röstig vliejen.
'k Vertrouw oe, dacht ik, nummedal.
En doezend half 'ezeene dinge,
Vertelsels half neet oetverteld,
Het eene noa het ander ginge, …
Een roadsel bleef miej ait de welt.
