Zoals zoveel zaken in vroeger tijden was het de Kerk die het
onderwijs bepaalde. Dat het onderwijs toen al moderne trekjes
vertoonde, blijkt uit de Latijnse naam voor schoolmeester:
ludimagister, wat meester in het spel betekent. Hieruit
zou kunnen blijken dat de lessen vroeger ook op een speelse manier
zouden zijn gegeven. Of dit ook mogelijk was in de overvolle
benauwde dorpsscholen, is echter de vraag.
De oudst bekende koster/schoolmeester van Haaksbergen is Geert
Blesius of Blesincq. Zijn naam staat vermeld in het
rentmeesterarchief van 1544. Hij woonde in het Schoolhuis tegenover
het Richtershuis, op de hoek van de Oostenstraat en de
Schoolstraat. Eeuwenlang werd het onderwijs verzorgd door de Kerk
en door onderwijzers die waren benoemd door de markebesturen.
Totdat in 1801 de eerste schoolwet het schoolwezen onder het gezag
van de overheid plaatste. In de tweede schoolwet (van 1806) werd
naast het openbaar onderwijs ook bijzonder onderwijs toegestaan. Er
ontstond toen een strijd om tot een gelijkschakeling te komen
tussen deze twee onderwijsgroeperingen. Het duurde nog tot 1921
voordat dit wettelijk geregeld zou zijn. Ook het bijzonder
onderwijs kreeg voortaan subsidie.
Lager onderwijs
Op de plek van die eerste school op de hoek van de Oostenstraat en de Schoolstraat werd in 1836 een nieuwe school gebouwd, die al snel te klein bleek. Ook Buurse en de buurschappen Brammelo en Boekelo hadden toen al hun eigen scholen. In 1864 kwam er een school op de Markt. Ook die barstte al snel uit zijn voegen. Daarom kwamen er scholen in de Honesch (1900) en de Veldmaat (1903). En in het dorp werd een 4-klassige school aan de Zeedijk gebouwd, bedoeld als dependance van de openbare school op de Markt, maar alleen gebruikt als katholieke jongensschool. Al voor de onderwijswet van 1921 vroegen het katholieke kerkbestuur en de Neutrale Schoolvereniging om een eigen school. Voor het katholiek onderwijs in het dorp werd het gebouw aan de Zeedijk in gebruik genomen en uitgebreid met 5 lokalen. De Neutrale Schoolvereniging kreeg alleen een schoolgebouw in Buurse. Heel veel ouders in het dorp wilden liever een gemeentelijke school met openbaar onderwijs. Die kwam er op 1 april 1924 aan de Enschedesestraat, op de plaats waar de afgebrande textielfabriek van Jordaan had gestaan. Ook het uitgebreid lager onderwijs (ulo) deed zijn intrede, eerst als 7e klas van de lagere school, later als zelfstandig vervolgonderwijs. In de 20e eeuw is het onderwijs in Haaksbergen sterk gegroeid, ook met kleuterscholen en voortgezet onderwijs. Door de samenstelling van de bevolking kwam er behoefte aan meer scholen voor het katholieke onderwijs. Maar ook ontstond er vraag naar protestants-christelijk onderwijs en daarvoor werd in 1962 de P.C.-lagere school Op den Akker geopend. Een groep ouders die een andere onderwijsvorm voor hun kinderen wilde, richtte in 1988 de Montessorischool op. Zo kwam er dus een grotere keuze voor de ouders om hun kinderen onderwijs te laten volgen.
Voortgezet onderwijs
Naast de ulo-scholen konden de leerlingen na de lagere school voortgezet onderwijs genieten in lager technisch onderwijs (ambachtsschool) en lager huishoud- en nijverheidsonderwijs (huishoudschool). Voor andere vervolgopleidingen waren de leerlingen aangewezen op de omliggende plaatsen, vooral Enschede en Hengelo. In 1973 werd het ook mogelijk om in Haaksbergen uit meer onderwijsrichtingen te kiezen. Het voortgezet onderwijs werd uitgebreid met havo en atheneum, aanvankelijk onder de naam Haaksbergse Scholen Gemeenschap, vanaf 1992 Het Assink Lyceum. Door vervaging van de grenzen tussen het openbare en katholieke basisonderwijs kwamen de schoolbesturen tot de conclusie, dat het in het belang van de leerlingen was om samen te gaan. Daarop is het nieuwe schoolbestuur Keender gevormd. In 2010 kreeg in de nieuwbouwwijk Hassinkbrink basisschool Los Hoes de beschikking over een nieuw schoolgebouw zonder aparte leslokalen, waar volgens een gemengd klassensysteem les wordt gegeven.
