"De grote depressie" of "de crisisjaren", zo worden de jaren
1929 tot 1940 meestal genoemd. Ook Nederland kampte met ernstige
problemen, zoals een snel stijgende werkloosheid. De
textielfabrieken van Jordaan en Ten Hoopen konden naar
omstandigheden goed blijven draaien. En er kwamen zelfs nieuwe
fabrieken bij: EHCO met zijn naaiateliers, de Textielmaatschappij
Haaksbergen (in de volksmond 't Vilt) en ook een nieuwe
zuivelfabriek.
In oktober 1929 stortte de aandelenbeurs in de Verenigde Staten in.
De crisis breidde zich over de hele wereld uit. Bedrijven stopten
ermee of hadden minder werk en moesten mensen ontslaan. In 1930
waren er in Nederland ongeveer 100.000 mensen zonder werk, in 1936
bijna vijf keer zoveel. De regering besloot de werklozen te
helpen, maar "de steun" mocht niet te hoog zijn, want dan werd
gevreesd dat de werklozen wel eens lui konden worden. Daarom kreeg
een werkloze net genoeg geld om de huur en een eenvoudige maaltijd
te betalen. Om zwart werken tegen te gaan, moesten werklozen
dagelijks voor controle naar een stempellokaal. Soms werden
werklozen verplicht om voor de overheid werk te verrichten. In het
kader van die werkverschaffing is bijvoorbeeld het Twentekanaal
gegraven. De regering slaagde er niet in om de economie te laten
groeien en de werkloosheid te verminderen. Daardoor gingen veel
mensen twijfelen aan onze democratie. Zo ontstond een voedingsbodem
voor een anti-democratische nieuwe partij, de NSB. Deze was erg
autoritair en gaf de Joden van alle misère de schuld. Ook was er
sympathie voor een sterke leider, zoals in Duitsland Adolf
Hitler.
Textielbedrijven
Aan Haaksbergen ging veel van de crisisellende voorbij. De textielbedrijven wisten goed te blijven draaien, ondanks een staking in de weverijen tegen een verlaging van de lonen. Jordaan moest door de toegenomen vraag naar huishoudtextiel en beddengoed zelfs op zoek naar meer ruimte. En de zuivelfabriek groeide zo hard dat er een nieuwe fabriek moest worden gebouwd, die kwam te staan op de Biester. Ondanks de problemen elders, durfden Derk van Lochem en Bernard Scheggetman het aan om de Eerste Haaksbergsche Confectie Onderneming op te richten, de EHCO. Door goede contacten met de luchtvaartmaatschappij KLM werd de naam later EHCO-KLM. In 1930 werd het gebouw van de voormalige Twentsche Wollenstoffen Fabriek met bijbehorend terrein verkocht aan de Twentsche Kabel Fabriek, die daar laag- en hoogspanningskabels ging fabriceren. In 1937 werd de Textielmaatschappij Haaksbergen opgericht ('t Vilt), waar vilten werden gemaakt voor de papierindustrie. Het gebied rond het station, met name aan de kant van de Parallelweg, is altijd belangrijk geweest voor de boeren. Hier stond de melkfabriek, de boerenbond had er haar opslagruimtes en de Boerenleenbank (voorloper Rabobank) haar kantoor. Het gebouw van de Landbouwvereniging is het enige dat nog herinnert aan die glorietijd. Na de Eerste Wereldoorlog nam het gemotoriseerde verkeer flink toe. De bestrating in het dorp werd verbeterd en ook werden waterleiding en riolering aangelegd. Om ongelukken in de smalle straten te voorkomen, kwam er een maximumsnelheid van 20 km per uur. Om dit te kunnen controleren kreeg de politie twee snelheidsmeters, die f 13,‒ (€ 6,‒) per stuk kostten.