De inwoners van Twente hebben vele eeuwen te maken gehad met
plunderingen en strooptochten. Vanaf de 12de eeuw waren het vooral
de graven en hertogen van Gelre die in deze streek voor veel onrust
hebben gezorgd. Na 1 eeuw van betrekkelijke rust brak rond
1500 opnieuw een roerige periode aan. Het was Karel van Egmond die
als hertog van Gelre in 1504 Diepenheim en Oldenzaal had ingelijfd.
In de jaren die daarop volgden was het strategisch gelegen Huis te
Diepenheim regelmatig inzet van hevige gevechten. Het was dan ook
afwisselend onderdeel van het hertogdom Gelre en van het
vorstbisdom Utrecht.
In 1511 lukte het hertog Karel van Gelre opnieuw om Diepenheim,
Oldenzaal en dit keer ook Goor te veroveren. Nog datzelfde jaar
wist Frederik van Twickelo, in opdracht van de bisschop van
Utrecht, Diepenheim weer te heroveren. Het waren vooral de boeren
en burgers die slachtoffer werden van de rovende en moordende
soldaten. Zo gingen de steden Goor en Enschede in 1517 grotendeels
in vlammen op.
In 1526 was Diepenheim andermaal het strijdtoneel bij de
schermutselingen tussen de Geldersen en de bisschop. Maar in 1536
werd de burcht Diepenheim door Georg Schenck van Toutenburg, in
opdracht van keizer Karel V, definitief heroverd. De stadhouder van
Overijssel ging dit keer echter voortvarend te werk. De burcht werd
dermate verwoest, dat het niet meer lonend was het complex weer op
te bouwen. Een nieuw Huis te Diepenheim verscheen pas weer in
1648.
Ridder van het Gulden Vlies
Georg Schenck van Toutenburg, zoon uit een adellijk geslacht
uit Thüringen, was een gunsteling van de bisschop van Utrecht. De
bisschop benoemde Georg Schenck in 1502 tot drost van Vollenhove.
Daar bouwde hij kasteel Toutenburg, genoemd naar het landgoed van
zijn voorouders. Het was een slot geworden dat zijn weerga in de
noordelijke Nederlanden ternauwernood kende.
Via zijn eerste vrouw, jonkvrouw Anna de Vos van Steenwijk, kwam
hij in het bezit van het riddermatige huis Batinge bij Dwingelo.
Hij verscheen voor het eerst als riddermatige op de Overijsselse
landdagen van de Ridderschap in 1504. In 1531 werd Georg toegelaten
tot de Orde van het Gulden Vlies, een select gezelschap van slechts
50 ridders. Na de dood van bisschop Frederik van Baden in 1517 trad
Georg Schenck af als drost en ging voor Karel V, heer van onder
meer Holland, strijden tegen diens opponent Karel van
Gelre. Hij werd in 1521 door Karel V, inmiddels keizer, tot
stadhouder van Friesland benoemd. 1 jaar later kreeg hij voor
het eerst te maken met Diepenheim. In 1522 namelijk verloor hij de
slag om Genemuiden, waardoor ook Coevorden en Diepenheim weer in
Gelderse handen vielen. Georg Schenck raakte er door een schot met
een musket zodanig gewond, dat hij er vele jaren later, op 2
februari 1540 op kasteel Toutenburg, alsnog aan zou overlijden
(toen omschreven als een "fistele an sijn been").
Stadhouder van Overijssel
In 1528 vond de overdracht plaats van de wereldlijke
heerschappij over Overijssel en Drenthe door de bisschop van
Utrecht aan keizer Karel V. Georg Schenck van Toutenburg werd toen
ook stadhouder van Overijssel. En aangezien hij als stadhouder in
de eerste plaats een militaire functie had, bleef hij verbeten
strijden tegen de hertog van Gelre. In 1536 lukte het Georg Schenck
van Toutenburg de Geldersen uit Diepenheim te verdrijven. De burcht
werd weliswaar verwoest, maar Diepenheim behoort vanaf 1536
definitief tot Overijssel. En dat is tot op de dag van vandaag zo
gebleven, door toedoen van Georg Schenck van Toutenburg.