De vorming van de grens tussen het huidige Nederland en Duitsland gaat terug naar de middeleeuwen, als gebiedsafbakening tussen de bisdommen van Utrecht en Munster. Eén van de overeenkomsten over de juiste landsgrens tussen Twente en Graafschap Bentheim vond op 16 mei 1548 plaats in klooster Frenswegen. In 1648 werd men het bij de Vrede van Munster eens over veel landsgrenzen. Eind 18de eeuw en laatstelijk in 1824 werden de grensstenen, met de H van Hannover en de N van Nederland, geplaatst. Later werd de H vervangen door de P van Pruisen. Nadien zijn er nog incidentele kleine grenscorrecties geweest, zelfs nog na 1945. Belangrijk was in 1830 de aanleg van de Napoleonsweg van Oldenzaal, via Denekamp, naar Nordhorn. Daarmee werd de grensovergang Frensdorf opgeheven en De Poppe minder belangrijk. Grensovergang Rammelbeek was geboren. De grensovergang is een zeer drukke passage geworden. Toen eind 19de eeuw de Denekampse kleinschalige textielindustrie ophield te bestaan, togen velen naar de textielfabrieken van Nordhorn. De grensovergang nam in betekenis verder toe met de opkomst van het autoverkeer. Hoe groot de stroom wel was, bewijst het jaar 1929, toen ongeveer 1.000.000 passanten geteld werden. De tijd van de Eerste Wereldoorlog (1914-1918), maar ook daarna, werd gekenmerkt door strenge grensbewaking en smokkelaffaires.
De Tweede Wereldoorlog en nadien
In de Tweede Wereldoorlog was aan de grenspost Rammelbeek de controle overgenomen door de Deutsche Zoll en de Wehrmacht. De Nederlandse douane hield zich alleen nog bezig met de directe en indirecte belastingen. Bij de doorlaatpost was er hoofdzakelijk militair verkeer en verkeer van grensarbeiders naar onder andere de textielfabrieken van Niehues & Dütting en Rawe. Na de Tweede Wereldoorlog werd de grensbewaking weer overgenomen door de Nederlandse douane en de Militaire Grenswacht. Aan de Duitse kant werd er gecontroleerd door Engelse militairen. Er was verder aan beide zijden van de grens een verboden strook, aan Nederlandse kant van 500 m, die men alleen mocht betreden met een strookbewijs van de douane. Ook was op de zogenoemde eerste en tweede linie vanaf de grens naar het binnenland alle vervoer van accijnsgoederen verboden. Toen in 1948 de Koninklijke Marechaussee aan de grens kwam, namen zij de controle op de paspoorten over. Het grensverkeer bestond in het begin voornamelijk uit militaire colonnes: Canadezen, Amerikanen, Fransen en Polen, met groot materieel. Langzamerhand kwam het normale grensverkeer weer op gang. Er kwamen bussen met toeristen, vooral uit Scandinavië. Een grenswisselkantoor werd geopend. Geld wisselen deed men met een deviezenboekje, dat gecontroleerd werd door de douane. Ook kwamen er de eerste douane-expeditiekantoren van de firma's Gerlach & Co en Beyer. De eerste winkeltjes werden geopend, die spoedig uitgroeiden tot supermarkten en restaurants. Zo ontstond er volop handel in souvenirs, prullaria, levensmiddelen, alcoholische dranken en rookwaar. Het aantal passanten groeide intussen explosief. In 1956 passeerden 203.000 voertuigen en 1.450.000 personen de grens. Om aan de ouderwetse behuizing een einde te maken werd er in het midden van de straat een kantoreneiland gebouwd met daarop onderkomens voor douane, marechaussee, Deutsche Zoll, Bundesgrenzschutz en Algemene Inspectie Dienst. In 1964 werd dit geheel officieel geopend.
Unieke grenspost
Na 1964 werd het grensverkeer steeds intensiever. Duitsers reisden naar de kust, Friesland, de kop van Overijssel en de bollenvelden. Er was druk verkeer van in Duitsland gelegerde militairen. In de jaren tachtig werd het goederenvervoer zo intensief, dat per dag wel 800 tot 1.000 vrachtwagens de grens passeerden. Het goederenvervoer nam een grote vlucht. Veel groente, fruit, vis, levensmiddelen, landbouwproducten, vee en stukgoed. De verhouding met de chauffeurs was een plezierige. Duitsers, Scandinaviërs, Fransen, Engelsen en Nederlanders, alles kwam voorbij. Opmerkelijke grenspassanten als beroemde sportlieden, ministers, de Beatles en passages van de Rallye Monte Carlo, Tulpenrallye en Ronde van Nederland bracht leven in de brouwerij. De opkomst in de jaren zeventig van de terroristische organisatie Rote Armee Fraktion zorgde voor extra opwinding. In de jaren tachtig werd de grens enkele malen geblokkeerd door boeren met tractoren, als protest tegen het landbouwbeleid van Brussel. Ook de Nederlandse ambtenarenstaking van de jaren tachtig belemmerde de goederenstroom. Het akkoord van Schengen in 1985 voor vrij verkeer van burgers tussen lidstaten van de Europese Gemeenschap betekende in 1993 het einde van Rammelbeek als unieke grenspost.
