In de 14de en 15de eeuw is het vrouwenklooster te Weerselo omgezet in een stift. Het woord stift is te omschrijven als een kloosterachtige gemeenschap. De adellijke bewoonsters vonden de leefregels van Benedictus mogelijk te zwaar. Ze ontwierpen een eigen canon (leefregel) en legden geen bindende kloostergeloften meer af. Rond 1486 bracht de abt van de St. Pieterabdij van Utrecht een bezoek aan Weerselo om zicht te krijgen op het klooster en de godsdienstige beleving van de kloosterlingen. Hij probeerde de nonnen van de volgens de kerkleiding verkeerd ingeslagen weg af te brengen en hen weer op het juiste spoor te krijgen. Maar de kloosterlingen hielden voet bij stuk. Ze wendden zich zelfs tot Rome, waarbij de strijd voornamelijk ging over de plicht om in het klooster te verblijven en over het beheer van de eigendommen. Het lukte de kerk uiteindelijk niet om van het Stift weer een klooster te maken.
Voedsel en onderdak op het Stift
De omvang van de opbrengsten bepaalde hoeveel mensen in Stift Weerselo konden wonen. Hoe groter het bezit immers, hoe meer middelen beschikbaar waren om in het levensonderhoud van de bewoners te voorzien. De dames hebben ongetwijfeld via de inbreng en erfenissen van hun families ervoor gezorgd dat het bezit aan boerderijen en landerijen steeg. Naast kloosterlingen verbonden zich ook werklieden aan de kloosters, zoals wevers, schoenlappers, kleermakers en timmerlui. Deze zullen niet binnen de grachten gehuisvest zijn geweest. Dat was wel het geval met dienstmeiden en knechten. Binnen eigen gelederen zullen personen beschikbaar zijn geweest, die de administratie verzorgden. De voor die taak verantwoordelijken, mogelijk paters, zullen de inkomsten en uitgaven nauwkeurig hebben bijgehouden. Wel moeten we aannemen dat het Stift zowel kippen, ganzen (voor dons in de dekbedden), varkens en koeien hield.
Traditionele bouwwijze
In 1523 legde een grote brand het Stift
volledig in de as. Na de brand werd, voor zover bekend, alleen de
kerk in oude staat herbouwd. Er kwamen nieuwe gebouwen omheen.
Eeuwenlang zijn deze huizen volgens een bepaald patroon gebouwd. De
bouwlieden gebruikten materialen die ze in de onmiddellijke
omgeving aantroffen: hout, leem, stro. Omdat het een klooster
betrof, zal er ook Bentheimer zandsteen gebruikt zijn. In elk geval
de gebouwen die met de rug naar het water gekeerd stonden zullen
een buitenmuur van Bentheimer en Gildehauser zandsteen hebben
gehad. De overige bouwwerken, die niet in het schootsveld lagen,
waren op dezelfde manier gebouwd als nu nog in openluchtmusea en
hier en daar ook nog in de gemeente Dinkelland te zien zijn. De
stevigheid werd gevonden in zware houten verticale en horizontale
staanders en leggers: het "vierkante werk". De gebinten werden ter
plekke verankerd door diverse houten onderdelen die met pen en gat
werden verbonden op te richten en in elkaar te zetten. De bouwsels
ontleenden hun stevigheid aan het eikenhouten geraamte.
De fundering was oorspronkelijk van veldkeien die, voornamelijk
tijdens de 18de eeuw, werden vervangen door Bentheimer zandsteen.
Rond 1750 ging de Ridderschap als toenmalige eigenaar van het Stift
funderingen van Bentheimer stenen vergoeden. Vooral het grondhout
was aan bederf en verrotting onderhevig. De zandstenen funderingen
spaarden hout uit en dat ging ook nog eens langer mee.
In het eerste kwart van de 19de eeuw plaatsten de bouwers vaak
gebakken stenen in de onderste vakken, waarmee ze opnieuw hout
uitspaarden. Waar muren ‒ zowel binnen als buiten ‒ moesten komen,
werden de open vakken ingevuld met "wand" (winden, vlechten).
Verticaal geplaatste staken in een vak werden van vlechtwerk
(buigbare twijgen) voorzien en aan beide zijden dichtgesmeerd met
leem en bindmiddelen als stro, mest en haren. Het stro van de
akkers deed dienst als dakbedekking. Tot in de 19de eeuw is deze
bouwwijze gehanteerd. Het Stift heeft tot in het begin van de 19de
eeuw binnen de gracht veel bouwsels gehad die leemvullingen hebben
gehad.