Op de hoogte van Sibculo begon in het voorjaar van 1406 een aantal broeders des Gemenen Levens onder leiding van Johan Klemme een broederhuis. Daaruit ontstond nog in datzelfde jaar een klooster van reguliere kanunniken, dat nauwe banden onderhield met het klooster Bethlehem in Zwolle. Op 12 maart 1406 deden Egbert, heer van Almelo, en zijn moeder Beatrijs afstand van de rechten op het gebied, evenals de erfgenamen van Beerze en Bergentheim. In 1412 werd de priorij door toedoen van de eerste prior Johan Bunynck omgevormd tot een Cisterciënzer mannenklooster en als klooster Groot Galilea opgenomen in de filiatie van de abdij Kamp in Niederrhein (D). In onze omgeving ontstonden in die tijd meer kloosters: Sint Catharinaklooster te Almelo, het Sint Antoniusklooster te Albergen, het Sint Agnesklooster te Oldenzaal en Mariawals bij Frenswegen (D). Het middeleeuwse klooster was niet alleen een religieuze instelling, maar ook een agrarisch bedrijf. Daarbij waren naast de monniken en lekenbroeders ook horige boeren en werklieden betrokken. Een oude "Caerte vant Vriesenveene" uit 1632 laat het dorp Vriezenveen zien met aan de noordkant uitgestrekte heidevelden en "het Clooster toe Sipckeloo". De ontginning van de naaste wildernis vormde een belangrijk doel van de priorij. Door turfgraven, veeteelt, schapen en bijen houden kwam dit klooster tot grote bloei. Bovendien verwierf het veel bezit op de Balderhaar en De Striepe, alsook in Vriezenveen.
Boeren onder de kromstaf
in de loop der tijd kwam ongeveer een kwart van het oostelijke
deel van de boerderijen aan de Buterweg, zo'n twaalf boerderijen,
in bezit van Galilea Major te Sibculo. Dat gold onder meer het
Hofmansgoed, Rutgerslaand, De Halfies, 'n Boosman, Schoutengoed en
het Onwjearsspil. Deze landerijen waren indertijd vele malen groter
dan de huidige percelen. De bewoners van Vriezenveen verkochten of
vermaakten hun goederen liever aan het klooster dan aan de graaf
van Almelo. De verplichtingen van het klooster waren vaak minder
streng: men betaalde in elk geval geen boterpacht meer; er was
eerder sprake van kwijtschelding van pachtsommen en men kon een
beroep doen op de kloosterlingen bij ziekte of bij het schrijven
van brieven. Uit die tijd stamt de uitdrukking "onder de kromstaf
is het goed toeven".
Ondergang
Uiteindelijk ging het klooster ten onder door de Reformatie en
de Tachtigjarige Oorlog. Omstreeks 1568 verlieten de kloosterlingen
hun huis en haard op Sibculo. De soldaten van prins Maurits
verwoestten de kerk van het convent in 1592 .De bezittingen werden
naderhand aangemerkt als provinciale domeingoederen. Rond 1630
kregen de pachters de kans om hun bezit te kopen van de provincie
Overijssel. Tot 1725 woonden er nog mensen in het vervallen
kloostercomplex. Het kloosterterrein is momenteel particulier bezit
en de Stichting Klooster Sibculo beijvert zich voor een historische
invulling. Inmiddels is Sibculo een museum "Zichtbaar Verleden"
rijk, dat de historie van de paters aan de rand van het veen
uitvoerig belicht.