De Marktsteen op de Grote Markt is het oudste voorwerp dat in Oldenzaal te vinden is. Ongeveer 140.000 jaar geleden werd deze zwerfkei door het landijs vanuit midden Zweden hier naar toegebracht. Toen ontstond ook de stuwwal, de Oldenzaalse heuvelrug met de Tankenberg. Vandaar de hardnekkige sage dat de steen daar in de 18de eeuw was gevonden en met behulp van maar liefst 40 paarden op een slee onder een grote toeloop van volk naar de Markt werd gesleept. We weten dat de steen 7.820 kg weegt, dus die paarden waren misschien wel nodig. Maar in het Stadboek uit 1619 wordt de steen al genoemd. De kooplieden mochten pas handelen op de markt als "men voorbij den groten stein was gekomen". Hier stond de marktmeester waarschijnlijk om het marktgeld te innen. De platte bovenkant leende zich er goed voor. Normaal waren zwerfkeien ronde stenen met een dofgrijze buitenkant. Zo niet de marksteen. De kei was doormidden gebroken onderweg tussen Zweden en Oldenzaal. Het was niet toevallig dat de steen op de Markt lag. Het middeleeuwse Oldenzaal was verdeeld in wijken. De marktsteen was de interne grenssteen tussen de verschillende vierendelen en had ook daarom een belangrijke markeringsfunctie.
Verplaatsing
Toen de betekenis van de markt in de 19de eeuw terugliep, verloor ook de steen zijn rol. Voor het toenemende verkeer was hij een sta in de weg. Het stadsbestuur nam november 1860 het besluit om de steen te laten verdwijnen. Naast hem werd een grote diepe kuil gegraven om hem daarin te begraven. Toen de Oldenzalers dit zagen, werden ze wakker. Maar liefst 40 burgers stuurden een brief met bezwaren en vroegen een alternatieve plaats voor de Groote Steen. Ze zagen de steen als een belangrijke merkwaardigheid van de stad. Toevallig was die maand Monseigneur J.F.A. Kistemaker, bisschop van Curaçao, in de stad. Toen hij van dit besluit hoorde, beklom hij de steen en sprak de bevolking toe: "Jongs, jongs, den steen waorop wie zoovöll boksen versletten hebt, zolt ze nich in den groond graven". Resultaat: alle Oldenzalers kwamen in opstand. De raad kon weinig anders dan het gegraven gat dichtgooien en toestemming geven de steen te verslepen naar het pleintje tussen Plechelmuskerk en de zijtrap van het oude Stadhuis. Het sleepgeld bedroeg f 10,‒.
Heildronk
Op dinsdag 26 november 1935 lag de steen 75 jaar aan de
Kerkstraat, aanleiding voor de buurtbewoners om een feestje te
vieren. Versierd met rood-wit-blauwe vlaggetjes werd een bord
geplaatst met een gedicht van toenmalig stadsdichter Albert de
Jong:
O Steen! Waarover broeken gleden
Van 't voor- en nageslacht
Zij in naam van 't oude stadje
Boeskoolhulde u gebracht.
De toen oudste bewoner van Oldenzaal, Johannes Hilgenberg van
81, bracht een heildronk uit. Hij had het verslepen nog zelf
meegemaakt. Toen in november 1960 de steen er 1 eeuw lag,
dacht niemand er meer aan. Het was of de steen er altijd gelegen
had.
Terug op de markt
Bij de herinrichting van de Grote Markt in 1992 kwam de stadsarchivaris met het voorstel de Groote Steen terug te brengen op zijn oorspronkelijke plaats. Na bijna 132 jaar was het op 26 mei 1992 zover. Een kraanbedrijf verzorgde de verhuizing. Terwijl de steen in de takels hing, werd het gewicht bepaald. Met de platte kant boven werd de steen op de stutkeien geplaatst. De wethouder van cultuur (monumenten) klauterde als eerste erop. Maar er was een verschil. Vergeleken met de Kerkstraat lag de platte kant 25 cm hoger boven het straatniveau. Vroeger was het op eigen kracht op de steen klimmen voor Oldenzaalse jongens het ultieme bewijs dat je meetelde. Nu hebben de meesten een terrasstoel nodig. De Marktsteen is altijd een inspiratiebron voor dichters, tekenaars en fotografen gebleven. De eerste tekening stamt uit 1756. Er zijn meer dan 30 verschillende prentbriefkaarten uitgegeven en er zijn maar liefst acht gedichten over de steen gemaakt.