In Oldenzaal was de textielnijverheid al heel vroeg een bron van inkomsten. Het Historisch Centrum Overijssel in Zwolle bewaart een verdrag uit 1438 tussen de zusters van het Agnesklooster en de gemeente over het weven van linnen. De burgemeesters en schepenen van Oldenzaal beslisten dat de zusters maar twaalf weefstoelen mochten hebben, omdat de concurrentie met de burgers anders te groot zou worden. Ook mochten de zusters hun stoffen niet rechtstreeks in Oldenzaal verkopen. De verkoop aan handelaren en op de openbare markten werd wel toegestaan. De zusters sponnen en weefden ook wollen stoffen voor de broeders van het klooster in Albergen.
Linnenweversgilde
Bijna 200 jaar later, in 1614, werd een linnenweversgilde opgericht door een twintigtal mannen. Op 22 oktober, de naamdag van St. Severus, mocht het gilde de grote klok luiden van de Plechelmustoren. Het gilde moest daarvoor 3 pond was voor kaarsen aan de kerk geven. Het linnenweversgilde mocht op 15 juli, het feest van St. Plechelmus, meelopen in de plechtige processie. Ook vrouwen waren actief in het bewerken van vlas tot linnen garens. In 1623 bepaalde de gemeente dat vrouwen die het vlas hekelden, braakten en zwingelden niet méér mochten verdienen dan 3 stuivers per dag plus de kost. Het linnen garen werd thuis geweven. Op de stadsbleken werden de stoffen gebleekt.
Jan Hendrik Nieuwenhuis
Meestal werkte men voor een opdrachtgever, die ook de stoffen liet verven. Nieuwenhuis was zo'n opdrachtgever. De verfketel stond in zijn huis. Omstreeks 1800 hadden Jan Hendrik Nieuwenhuis en zijn zoon een ververij en een spinnerij. Er werkten 38 mensen, kinderen inbegrepen, tegen een loon van 15 stuivers per dag voor volwassenen en 2 tot 3 stuiver per dag voor kinderen. De spinnerij gaf werk aan 261 thuiswevers. Nieuwenhuis had in 1814 een omzet van f 30.000,‒.
Fabrikeurs
In het begin van de 18de eeuw werd vanuit Turkije, Macedonië en Georgië ruwe katoen aangevoerd. Men ging katoenen en linnen garens vermengen. Bombazijn, een stof die al in de Middeleeuwen bestond, was een weefsel met een linnen schering en een katoenen inslag. De fabrikeurs zorgden dat de handwevers het benodigde garen kregen. Ze betaalden de wevers het werkloon en verkochten de stoffen. In de eerste helft van de 19de eeuw was in Oldenzaal alles nog handwerk. Hoewel de stoommachine al was uitgevonden, durfden fabrikeurs de grote stap naar het weven op stoomkracht nog niet aan. Zij waren handelaars, geen fabrikanten. De overgang naar stoommachines vroeg grote investeringen, zoals stenen fabrieken met hoge schoorstenen, stoomketels, een aandrijfsysteem door de hele fabriek en nieuwe, moderne weefgetouwen, powerlooms. Van textielfabrieken was voor 1850 nog geen sprake.
Stadsarmenfabriek
C.T. Stork, geboren in 1822, beschrijft in zijn boek hoe in zijn jeugd troepen bedelaars door de stad zwierven. 's Zaterdags kwam een bende van 70 tot 80 mannen, vrouwen en kinderen in lompen gehuld bij de gegoede burgers bedelen om een paar centen. Omdat de armoede voortduurde en steeds heviger werd, besloot Ph.J. Gelderman, door de gemeente aangesteld als administrateur van de armenstaat, in 1830 een werkloosheidsproject op te zetten. Een stadsarmenfabriek, waar de werklozen en armen hede, een afvalproduct van vlas, konden spinnen en weven. In opdracht van de Nederlandse Handel Maatschappij maakten zij een soort jute voor zakken, verpakkingen en behang. Dit werklozenproject avant la lettre mislukte helaas na 10 jaar, omdat de kwaliteit van de jutezakken onvoldoende was en omdat de leveringen telkens te laat waren. De van de straat gehaalde arbeiders hadden niet genoeg scholing voor het spin- en weefwerk.