Voordat de meeste Oldenzalers wakker werden op die stralende vrijdag 10 mei 1940 waren ze al bezet, niet vreemd natuurlijk voor een stad zo dicht bij de grens met Duitsland. Om 4 uur mar-cheerden Duitse soldaten de hoek om van de Molenstraat naar de Bisschopstraat op weg naar de Groote Markt. Ongeveer tegelijk reed er een gepantserde trein uit Bentheim Oldenzaal binnen. De Duitsers namen direct het beheer over van het station en hielden dat 5 jaar in eigen hand. De spoor-verbinding met het Duitse achterland was zeer belangrijk voor de aanvoer van soldaten en mate-riaal. Tijdens de meidagen 1940 sneuvelden vijf Oldenzaalse soldaten. In juni 1940 kwamen de krijgsgevangen genomen Nederlandse soldaten terug uit Duitsland. Oldenzaal moest als grensstation zeven- tot achtduizend soldaten opvangen. Enthousiast werden ze welkom geheten en zo goed mogelijk in scholen opgevangen en verzorgd.
Muckermann, Steinhage, verzet vóór 1940
Al vóór de inval werden er vanuit Oldenzaal illegale Duitstalige kranten, die protesteerden tegen het bewind van Hitler, verspreid in het achterland. In 1934 kwam dr. Friedrich Muckermann, Jezuïet, (1883-1946) in Oldenzaal wonen. Samen met een andere gevluchte Duitser Joseph Steinhage gaf hij het weekblad Der Deutsche Weg uit. Het blad werd gedrukt bij een Oldenzaalse drukker. De Nazi's waren fel gebeten op Muckermann en probeerden van alles om hem te pakken te krijgen. Hij dook op tijd onder in Rome. Uit woede dat de vogel gevlogen was, pakte de Gestapo zijn gezin op.
Gevolgen van de bezetting
De oorlog leidde direct tot goederenschaarste. Sigaretten waren al niet meer te krijgen. Textiel kwam op de bon. In verband met de verduistering mocht in de textielfabrieken niet meer 's nachts gewerkt worden. Dat scheelde in het loonzakje, terwijl alles duurder werd. Heel veel treinen met oorlogsmateriaal passeerden Oldenzaal. Het militaire transport kreeg altijd voorrang op de normale dienstregeling. De Engelsen probeerden de strategisch belangrijke spoorlijn te bombarderen, maar ze hadden weinig geluk. Vlakbij werd vliegveld Twente omgebouwd tot een militair steunpunt. Dit was gevaarlijk voor Oldenzaal. De Duitse nachtjagers moesten de Engelse bommenwerpers tegen-houden. Gedurende de hele oorlog was een vrij groot garnizoen gelegerd in Oldenzaal. De Duitsers namen het Twents Carmellyceum in beslag. Oldenzaal voelde zich echt een bezette stad. Mei 1942 werd een NSB-burgemeester benoemd, Weustink. Intussen werden vrij geruisloos alle Joden afgevoerd. De strenge oorlogswinters waren een ramp. Veel bomen werden illegaal gekapt. Steeds meer werk-loze Oldenzaalse textielarbeiders moesten in de Duitse fabrieken over de grens werken.
Bevrijding
Toen de luchtlandingstroepen landden in Arnhem, kwam de oorlog dichtbij. Voor het eerst werd de stad serieus beschoten. Regelmatig ging het luchtalarm af. Op woensdag 25 oktober 1944 werd de stad voor een razzia totaal afgesloten door het Duitse leger. Alle mannen tussen 17 en 55 jaar moesten zich melden op het Heuveltje aan de Haerstraat. 's Avonds vertrok een grote colonne lopend via Losser naar Gronau. Ze moesten verdedigingsschansen langs de grens graven. Enkelen ontsnapten onderweg. Er zaten niet veel gelovigen in de vroegmis op 2 april 1945, Tweede Paasdag, toen een opgewonden Oldenzaler de Plechelmuskerk binnenstormde "De Engelsen bint d'r ". Spontaan zongen de kerkgangers het Wilhelmus gevolgd door het God save the King, want het waren Engelsen van het Tweede Britse leger die Oldenzaal bevrijdden. De bevrijding kwam vanuit de richting van het gehate vliegveld. De grote tanks reden via de Grote Markt naar Duitsland. Aan de toren wapperde al snel de Nederlandse driekleur.
Feest
Op 8 mei 1945 werd op de Groote Markt een bevrijdingsfeest met vuurwerk door de Canadese troepen aangeboden. Een groepje jongeren bracht tijdens het feest ontvlambare brandplaatjes uit granaathulzen tot ontploffing, die ze uit een Duits munitiedepot van het Marthalager haalden. Vlak voor middernacht ging dat gigantisch mis. Er ontstond een geweldige explosie. Op de gehele Groote Markt en omgeving was geen ruit meer heel. Toen de rook was opgetrokken, zag men overal doden en zwaargewonden liggen, badend in het bloed, getroffen door de scherven van een uiteen-gespatte granaathuls. De militairen, mensen van het Rode Kruis en ziekenauto's waren snel ter plaatse. Zestig mensen met verwondingen werden naar het Oldenzaalse ziekenhuis gebracht. Acht mensen verloren het leven. Ook zou nog een geallieerde militair om het leven zijn gekomen. Het feest dat na 5 oorlogsjaren vreugde moest brengen, bracht voor vele gezinnen onmetelijk veel verdriet.
