Ze bevinden zich allemaal binnen handbereik: huisarts, tandarts,
fysiotherapeut, opticiën en audiciën, diverse specialisten. Het
valt nauwelijks voor te stellen dat er ooit andere tijden zijn
geweest. Toen waren er epidemieën en onbekende ziektes, hier
gebracht door ridders en andere reizigers. De dorpelingen waren
aangewezen op chirurgijnen of kwakzalvers.
In een gerichtsverhandeling uit 1632 wordt beschreven dat
chirurgijn Christianus Boety de opengehaalde schedel van
Haaksbergenaar Johan Ruwenhof had behandeld. Hij vroeg daarvoor een
meisterloon (honorarium) van 125 daalders. In de 18de eeuw waren er
velen die het beroep van chirurgijn uitoefenden, onder wie de
broers Buursink uit Buurse. In 1760 besloot het markebestuur van
Haaksbergen en Honesch een subsidie te verlenen aan de vroedvrouw
Jalink-ten Raa. Er waren ook tijden dat er geen vroedvrouwen waren
in het dorp. Het aantal levenloos geboren kinderen kon dan oplopen
tot het hoogste van Overijssel (7 per 100).
Huisartsen
Een vaste gemeentearts was door de gemeenteraad aangesteld in 1833. Vele artsen kwamen en vertrokken weer, doorgaans naar grotere plaatsen. Zo ook dokter J. Lokker, die in 1886 naar Coevorden vertrok. In Haaksbergen was hij vaak onbereikbaar geweest voor zijn patiënten, omdat hij graag ging jagen. Daarom werd in de advertentie aan zijn opvolger de voorwaarde gesteld dat die geen liefhebber mocht zijn van de jacht. Dat werd dokter W. Prins. Diens plaats werd in 1916 ingenomen door de geleerde medicus doctor L.J. Geselschap, actief tot 1941. Hij kreeg gezelschap van twee collega's: de huisartsen J.M. Scaf en G.B. Grooters. De praktijk van Geselschap werd voortgezet door zijn neef J.H. Geselschap. Pas in 1939 vestigde zich de eerste tandarts in het dorp: A.J.W. de Groot.
Kruisverenigingen
Net als in de politiek en het onderwijs was het geloof de oorzaak van de oprichting van twee kruisverenigingen: Vereniging Ziekenzorg (het Groene Kruis, protestant) en het Wit-Gele Kruis (rooms-katholiek). Oorspronkelijk waren die alleen bedoeld voor het uitlenen van verpleegmiddelen. Al snel deden ook de wijkzuster, gezinshulp en kraamverzorgster hun intrede. Door het wegvallen van de binding met de kerken kwam er in 1979 een fusie, gevolgd door een samengaan in Thuiszorg Enschede-Haaksbergen (Livio).
Van zieken- naar verpleeghuis
Dat Haaksbergen van 1916 tot 1963 kon beschikken over een eigen ziekenhuis, was te danken aan de ongehuwde mejuffrouw J.W.C. Wiedenbroek. Zij liet na haar overlijden aan het bestuur van de plaatselijke parochie een legaat na van f 20.000,‒, vergelijkbaar met een € 500.000,‒ nu. Van dit geld werd een kleuterschooltje ingericht en aan de Braak werd een ziekenhuis gebouwd met als naam St. Antonius Stichting. In het begin waren er 18 bedden beschikbaar, later uitgebreid tot 28. Om als ziekenhuis te kunnen voortbestaan, was een verdere uitbreiding nodig. Die kwam er niet, waarna het ziekenhuis van functie veranderde in een verpleegtehuis voor bejaarden. In 1980 werd op de hoek van de Enschedesestraat en de Wiedenbroeksingel het nieuw gebouwde verpleegtehuis Het Wiedenbroek in gebruik genomen. Daar kwam door een legaat van mevrouw T.A. Isings-Zwart ook een polikliniek van het ziekenhuis Medisch Spectrum Twente. Voor de bejaarden is in Haaksbergen in 1965 verzorgingshuis Het Saalmerink gebouwd. Het huis ontleent zijn naam aan boerderij Salmanninc, die hier al in 1188 vermeld werd.
Ineke Stinissen
Het Wiedenbroek was enige jaren landelijk in het nieuws met Nederlands bekendste comapatiënte Ineke Stinissen-Swagerman. In maart 1974 moest zij bevallen, waarbij een keizersnede nodig was. Door een fatale fout van de anesthesist raakte zij in coma. Ze zou daar niet meer uit ontwaken en haar kerngezond geboren zoon Henk-Jan nooit zien. Kunstmatig werd ze in leven gehouden. Haar familie wilde dat haar uitzichtloze situatie zou worden beëindigd, maar het verpleeghuis wilde daar op principiële gronden niet aan meewerken. Na een jarenlange juridische strijd stelde de rechter de familie in het gelijk. Op 9 januari 1990 werd de sondevoeding gestaakt; 9 dagen later overleed zij.