Haaksbergen koestert zijn beeldende kunstwerken. Zowel bij de
invalswegen als in het dorp zelf staan in het oog springende
sculpturen, van brons, glas, steen, beton en metaal. Nieuw is deze
verfraaiing van het dorpsbeeld allerminst. Burgemeester Eenhuis
ging grote zwerfkeien verzamelen en liet die her en der in de
gemeente neerleggen. Het bezorgde hem de bijnaam
"Steenhuis". In de kunstzinnige ontwikkeling van het dorp
vervulde de Kunstkring een belangrijke rol.
Dick Jordaan nam in 1953 het initiatief tot de oprichting van de
Kunstkring. Hij vormde een bestuur dat de kunst onder de aandacht
van de dorpsbevolking ging brengen. De kring telde direct al 79
leden. De activiteiten besloegen het hele culturele scala:
beeldende kunst, schilderijen, literatuur, exposities, lezingen,
theatervoorstellingen, muziek en andere uitingen. Voordat de
Kunstkring ontstond, was er op cultureel gebied nog zo goed als
niets, afgezien van incidentele lezingen bij notabelen thuis. De
Kunstkring haalde bekende personen naar Haaksbergen om hier
voordrachten te houden. Het gemeentebestuur subsidieerde de
Kunstkring niet, maar wilde wel een bijdrage leveren aan een beter
kunstklimaat. In 1974 werd het Comité Culturele Activiteiten
opgericht. Dit comité bundelde de culturele activiteiten en
adviseerde over de kunstaankopen. Dat heeft het dorp een aantal
kenmerkende beeldende kunstuitingen opgeleverd: langs de
Twenteroute het "Glazen Bos" van Gerard Koopman en Frank Bolink,
uit de richting van St. Isidorushoeve het beeld "Spankracht" van
Hans Morselt en bij de invalsroute uit Enschede voor De
Blanckenborgh "De drie vorstinnen" van Kiny Kopinga. Door heel
Haaksbergen zijn in de loop der jaren diverse beelden geplaatst die
op markante plekken het dorp mooier maken en samen de "Jannie van
Oosten-kunstroute" vormen.
Het Glazen Bos
Voor de viering van het 800-jarig bestaan van Haaksbergen, in 1988, was een organisatiecomité ingesteld met een speciale commissie voor cultuur. Leden van deze commissie zagen bij een bezoek aan het Rijksmuseum Twenthe enkele glazen bomen staan, waarvan zij zeer onder de indruk waren. Dat resulteerde er in dat in het jubileumjaar dit Glazen Bos geleend kon worden. Het kwam te staan bij de entree van het Scholtenhagen. Toen aan het eind van dit jaar de glazen panelen moesten worden afgebroken, was het kunstwerk zo geliefd geworden, dat niemand het meer kwijt wilde. Daarom is het in 1989 aangekocht en later grondig vernieuwd om het bestand te laten zijn tegen de weersinvloeden. Beeldende kunst is ook te vinden in het buitengebied. In Waterpark Het Lankheet verrezen drie grote kunstwerken van de hand van Marloe Busser en Niek Verschoor: de Waterboog, de Waterwachters en de Brug over de voorde. Bezoekers kunnen hier over water lopen via de niervormige stenen in de "Kidney pools" van de Schotse landschapskunstenaar Jim Buchanan.
Binnenkunst
Het gemeentehuis werd verrijkt met een waardevolle collectie schilderijen, onder meer van de Twentse schilder Klaas Bernink. En er kwam een nieuwe Kunstzaal Achterom. Sinds 1974 was het souterrain van het gemeentehuis gebruikt als expositieruimte, maar dat werd in 1999 het Historisch Centrum van de Historische Kring Haaksbergen. In het bouwplan voor theater De Kappen was een nieuwe Kunstzaal Achterom voorzien, maar de begroting liet dit niet toe. Dankzij een flinke schenking van de Stichting Leppink-Postuma kon die toch gerealiseerd worden in een verbouwd lokaal van het naastgelegen 't Iemenschoer. Met de komst van De Kappen werd een periode afgesloten waarin de aula van scholengemeenschap De Bouwmeester als schouwburg dienst deed. In De Kappen worden zowel theatervoorstellingen gegeven als zondagmiddagconcerten in de foyer. Ook worden films gedraaid. Daarmee is een stukje historie teruggehaald van de bioscoopfunctie die de achterzaal van Hotel Centraal had in de jaren zestig. Hier is toen zelfs al een film gedraaid in 3D.