Filips II volgde in 1555 zijn vader Karel V op als heer van de Nederlanden. Hij bestuurde het gebied vanuit zijn koninkrijk Spanje. Rond 1565 kwamen de Nederlanden in opstand tegen het Spaanse gezag, onder meer wegens de onderdrukking van de vrijheid van geweten en geloof: de Tachtigjarige Oorlog begon. Pas in 1578 betuigden de Staten van Overijssel adhesie met de Unie: ze schaarden zich dus voorzichtig aan de kant van de opstandelingen. Stadhouder Rennenberg koos echter in 1580 weer voor Philips II. De provincie was jarenlang het toneel van hevige strijd tussen Staatse en Spaanse legers.
Bolwerken
De Spaanse landvoogden Alva en Parma probeerden in de loop van
de jaren met wisselend succes de steden en gewesten die in handen
van de opstandelingen waren overgegaan opnieuw te bezetten.
Enschede werd in 1583 door stropende Staatse troepen overmeesterd,
maar nog in hetzelfde jaar heroverd door de Spanjaarden onder
leiding van graaf Mario de Martinengo. In 1587 dreigde opnieuw een
aanval van de Staatsen. De stad kreeg toen een Spaans (Waals)
garnizoen. Die troepen versterkten de verdedigingswerken door de
aanleg van zeven bolwerken "flankerende op malkander, doch so
enghe, dat sy niet veel gheweldts mochten teghenstaen". Eén van de
bolwerken lag ter plaatse van de huidige Bolwerkstraat.
Swartenhondt
Enschede is in die jaren ook de uitvalsbasis voor
plundertochten van het Spaanse garnizoen in heel Twente en ver
daarbuiten. De aanvoerder was de Italiaanse ritmeester Mendo.
Tijdens zijn veldtocht in het oosten veroverde de Staatse
legeraanvoerder Prins Maurits in 1591 onder meer de steden Deventer
en Zutphen. Dat bood de mogelijkheid op te treden tegen de
guerrilla van Spanjaarden op het platteland. De Staatse krijgsman
Joachim Hendriks, beter bekend als Swartenhondt, bedacht een list.
Hij ensceneerde een overval op een boerderij vlak bij de stad,
waarna een "ontsnapte" knecht de Spaanse bezetting van Enschede
waarschuwde. De Spanjaarden stormden met 220 ruiters de stad uit
achter de overvallers aan. Bij Beckum, aan de grens met Usselo,
lagen de Staatsen in hinderlaag. De Spanjaarden werden in
meerderheid gedood of in het moeras gedreven. Slechts 40 man wisten
te ontkomen.
"De kop breken"
Prins Maurits wist in 1597 met een veldtocht in het oosten "de
Nederlandse tuin", de omheining, te sluiten. Op 8 oktober
bivakkeerden ruiters uit de voorhoede van zijn leger op de
Usseleres (bij het "Mauritsbeumke"). De toestand van de wegen was
slecht. Zij adviseerden de veldheer daarom het leger niet via
Haaksbergen naar Enschede te laten gaan, maar via Epe in Duitsland.
Op 18 oktober was het leger er en verscheen er een trompetter van
Maurits voor de Espoort. Hij dreigde de bezetting met de woorden:
"Gedenk het lot van Bredevoort en Groenlo. Als Zijne Excellentie
ook maar één schot moet lossen, zal hij U de kop breken." De
bevelhebbers in de stad vroegen nu de kanonnen met eigen ogen te
mogen zien. Daarna werd Enschede zonder slag of stoot overgegeven.
De stadswallen waren immers vrij dun en er stond maar één enkel
stuk geschut met weinig munitie. Het garnizoen vertrok vervolgens
met vliegende vaandels en slaande trom en "met de lonten brandende
in de musketten". Op bevel van Prins Maurits werd de buitenste
gracht "toegeworpen" met de grond van de wallen. Enschede was een
open stad geworden. De ondiepe, smalle binnengracht bleef nog wel
bestaan.
Einde van de strijd
Opnieuw keerden de kansen. In 1605 wist de Spaanse bevelhebber
Ambrosio Spinola de vesting Groenlo en ook Enschede en Oldenzaal te
heroveren. Geldgebrek ‒ Spinola betaalde zijn leger
hoofdzakelijk uit eigen middelen ‒ leidde er vervolgens toe,
dat verdere Spaanse veroveringen achterwege bleven. Gedurende het
Twaalfjarig Bestand (1609-1621) stond Twente zowel onder Staats
bestuur als onder Spaans bewind (vanuit Oldenzaal). Het
stadsbestuur van Enschede sprak in deze periode tegenover de Staten
van Overijssel uit het liefst onder Spaans bestuur te willen
blijven. In 1626 kwam met de verovering van Oldenzaal Twente
niettemin definitief onder Staats bewind.