In de oorkonde uit 1224 over de wijding van de slotkapel tot
parochiekerk spreekt men over "Casteel toe Diepenheim sampt het
VoorStedeke". De zelfstandige heerlijkheid Diepenheim was toen een
klein stadje met een militaire functie, niet ommuurd; met als
verdedigingswerk slechts grachten en palissaden. Voor zover bekend
heeft Diepenheim nooit een stadsbrief gekregen. Wel schijnt de Heer
van Diepenheim een soort stadsrecht te hebben verstrekt.
Een getekende plattegrond uit 1865 toont de gracht rondom Huis te
Diepenheim en een grachtenstelsel in hoefijzervorm van en naar de
Regge rondom het voorStedeke. Verondersteld wordt dat aan de
zuidzijde nog een tweede gracht heeft gelopen, met daartussen een
aarden verdedigingswal. Bij opgravingen in 1965 kwamen restanten
van planken en palen van de vroegere stadsgracht te
voorschijn.
Aan het eind van de 16de eeuw vonden er in Twente hevige gevechten
plaats tussen de Staatse en de Spaanse troepen. Het stadsbestuur
van Diepenheim besloot het gemeentelijk archief naar een veiliger
oord te brengen: het kasteel van de Munsterse heerlijkheid Borculo,
geen doelwit van het Spaanse dan wel Staatse leger. Maar de burcht
werd in 1590 bij de stadsbrand van Borculo totaal verwoest en het
archief van Diepenheim ging bijna geheel verloren. Het stadsrecht
is in 1602 opnieuw op papier gezet. In de jaren daarna zijn meerder
artikelen toegevoegd en is door een uitspraak van de Ridderschap en
Steden van Overijssel het stadsrecht alsnog aan Diepenheim
toegewezen.
Drostambt
Vanaf de Middeleeuwen was Overijssel bestuurlijk ingedeeld in
drostambten met aan het hoofd de drost. Dit bestuurlijke baantje
werd toegewezen aan bewoners van adellijke huizen. Meerdere leden
van de familie Bentinck, van 1648 tot 1814 bewoners van Huis te
Diepenheim, hadden een aanstelling als drost van Twente. Een
belangrijke politieke functie: zij bemoeiden zich met
verschillende benoemingen en oefenden ook rechtspraak uit, waarbij
zij recht hadden op een deel van de geïnde boetes. De drost liet
zich bijstaan door richters, op hun beurt weer hoofd van een
richterambt. Op lokaal niveau werden de zaken geregeld door de
markevergadering met aan het hoofd de markerichter. Het gericht
Diepenheim omvatte de marke Diepenheim en de marke Markvelde. In
tegenstelling tot andere richterambten in Twente had Diepenheim een
eigen drost. Samen met Haaksbergen vormde het vanaf 1547 zelfs een
apart drostambt.
Gemeente Diepenheim
De inval van de Fransen in 1795 betekende het einde van de
invloed van de adel. Derck Bentinck tot Diepenheim was als drost
van Salland de laatste voorzitter van de Statenvergadering van
Overijssel. Onder invloed van de Franse bezetters kwam aan het
begin van de 19de eeuw een bestuurlijke reorganisatie op gang.
Drost- en richterambten werden vervangen door gemeenten met aan het
hoofd een burgemeester. Het grondgebied van richterambt Diepenheim
vormde vanaf 19 september 1814 de gemeente Diepenheim. Bovendien
werd per 1 juli 1818 het gebied, waarin de havezate Westerflier is
gelegen en dat eerder tot de marke Stokkum in het richterambt
Kedingen behoorde, bij Diepenheim gevoegd.
De inlijving bij het Franse keizerrijk betekende ook de invoering
van het Frans Burgerlijk Wetboek en invoering van de burgerlijke
stand. Vanaf 1811 werd er getrouwd voor de ambtenaar van de
burgerlijke stand en moeten alle inwoners een vaste familienaam
aannemen. Geboorte en overlijden moeten vanaf dat jaar worden
gemeld bij de gemeente. In 1819 stelde de Hoge Raad van Adel,
daartoe gemachtigd door koning Willem I, het wapen van de stad
Diepenheim vast: een schild van goud, beladen met drie berenklauwen
van lazuur. Het schild gedekt met een kroon van goud.
Het oude raadhuis
Het vroegere gemeentehuis op de hoek van de Grotestraat en de
Raadhuisstraat dateert uit 1881. Een karakteristiek pand dat bijna
honderd jaar als zodanig dienst heeft gedaan. Vele jaren was deze
plek het domein van ambtenaar Wim Rietman (1925-1999),
aanspreekpunt en vertrouwensman van de bevolking. Hij wist als geen
ander wat er gaande was of ging gebeuren in het stadje waaraan hij
zo verknocht was geraakt. Vanaf het begin was hij correspondent van
tal van regionale kranten. Van zijn hand verschenen ruim 400
verhalen en anekdotes over Diepenheimers uit het begin van de 20ste
eeuw. Ze werden wekelijks geplaatst in de Twentsche
Courant onder de naam "Dag Stedeke van Gisteren" en later in
een serie van zeven bundels uitgegeven.
Einde van zelfstandigheid
In 1976 verscheen in het centrum van Diepenheim een nieuw
onderkomen voor het ambtelijk apparaat. Fier wapperde de blauw-gele
vlag aan de vlaggenmast. Zeven banen geel-blauw-geel, de kleuren
uit het gemeentewapen. De smalle banen symboliseerden de drie
berenklauwen, de schijf met kruis de oude woonkern. De twee brede
buitenste banen symboliseerden de twee grootste Diepenheimse
landgoederen (Nijenhuis en Westerflier) waartussen het Stedeke
geklemd ligt. Per 1 januari 2001 ging de gemeente Diepenheim op in
de nieuwe fusiegemeente Hof van Twente. De fusie ging niet van
harte. Overal verschenen pamfletten en stickers met de tekst
"Deep'n blif Deep'n". Het mocht niet baten. De bevolking was tegen,
maar de politiek was voor. Enkele jaren stond het nieuwe
gemeentehuis leeg en troosteloos in het centrum van Diepenheim. Tot
het werd afgebroken. Alleen het oude raadhuis uit 1881 staat nog
fier overeind.