Hoe vredig het nu ook is in het Stedeke Diepenheim, in de Middeleeuwen ging het er vaak roerig aan toe. In 1331 kocht Jan van Diest, bisschop van Utrecht, het goed Diepenheim van Kunigunda, Vrouwe van Diepenheim en gravin van Dalen. Hij wilde deze strategische plek in bezit hebben om het Oversticht beter te kunnen beschermen tegen invallen vanuit het hertogdom Gelre. Tot in de 16de eeuw werd de burcht Diepenheim afwisselend bezet door de bisschop van Utrecht en de hertog van Gelre. Maar in deze situatie kwam verandering toen keizer Karel V zijn intrede deed in de Lage Landen. Het bisdom Utrecht werd gedwongen het gezag over het Oversticht aan hem af te staan. Op 7 januari 1528 erkenden de Staten van Overijssel Karel V als hun nieuwe landheer. Diepenheim bleef nog tot 1536 onder de invloed van de hertogen van Gelre. In dat jaar heroverde Georg Schenck van Toutenburg als stadhouder van Overijssel de burcht Diepenheim. Hierbij is het huis waarschijnlijk geheel verwoest en vervolgens jaren lang onbewoond gebleven.
180 jaar Bentincks op Diepenheim
Pas in 1635 werd er weer melding gemaakt van deze historische
plaats. De Staten van Overijssel verkochten "de casteelbelt" met
enige percelen land aan Hendrik Bentinck tot Werckeren, drost van
Salland. Met hem deed een belangrijk geslacht zijn intrede in
Diepenheim. Zijn zoon Bernard bouwde in 1648 het huidige huis en de
Bentincks zouden 180 jaar lang het Huis te Diepenheim bewonen.
Bernard Bentinck breidde het goed aanzienlijk uit door de aankoop
van enkele erven en het bouwen van enkele katersteden (kleine
boerderijtjes). Het huis genoot evenals de naburige huizen
Nijenhuis, Warmelo, Westerflier en Peckedam, de status van
havezate. De protestantse eigenaren van deze panden (Westerflier
bleef katholiek) konden op basis van deze bezittingen toetreden tot
de Ridderschap van Overijssel, die samen met de steden Deventer,
Kampen en Zwolle het bestuur van de provincie vormde. Diverse
Bentincks van Diepenheim vervulden vooraanstaande politieke
functies. Zo was Hendrik, de zoon van Bernard, achtereenvolgens
drost van Vollenhove en drost van Twente. Hij huwde in 1680 met Ida
Magdalena van Ittersum. De monumentale toegangspoort tot het huis
werd in 1685 gebouwd en draagt de wapens Bentinck en Van Ittersum.
Na hun overlijden werden beide echtelieden bijgezet in een
grafkelder in de Johanneskerk. Tijdens restauratiewerkzaamheden in
1974‒1975 heeft men de ingang van de grafkelder ontdekt en werden
de stoffelijke resten aangetroffen. Het bestaan van de grafkelder
was in het vergeetboek geraakt. Er volgden na de dood van Hendrik
en Ida Magdalena nog vele eigendomswisselingen binnen de familie.
Als laatste bewoonde Derck Bentinck het Huis te Diepenheim. Hij had
zitting in de Ridderschap van Overijssel en vanaf 1771 in de Raad
van State. In 1780 huwde hij Elisabeth Sloet tot Warmelo.
Achtereenvolgens was hij drost van Vollenhove, van Twente en van
Salland. Toen in 1795 met Franse steun de Bataafse republiek werd
uitgeroepen, legde hij al zijn functies neer. Huis Diepenheim
verloor met de ondergang van de Republiek de status van
havezate.
Adellijke bewoners
Derck Bentinck overleed in 1813 te Zwolle. Zijn erfgenamen
verkochten het Huis te Diepenheim met alle bijbehorende erven en
landerijen in een openbare veiling aan mr. Dikkers uit Borne. In
1818 werd het huis met naaste omgeving verkocht aan Lodewijk Arend
baron Sloet tot Warmelo, waarbij ook de inboedel van het huis
publiek werd geveild. Zijn vrouw, Henriette Louisa Quarles van
Ufford, bewoonde het huis tot haar overlijden in 1867. Het echtpaar
bleef kinderloos. De erven verkochten het huis en bijbehorende
gronden in 1867 aan jhr. mr. Gerrit Johan Constantijn
Schimmelpenninck. Zijn zoon Leopold Gerrit liet het huis grondig
opknappen en bewoonde het samen met zijn vrouw Titia Alida Soeters
tot 1925. In dat jaar verkocht hij het Huis Diepenheim aan Jan
Willem Jacobus baron de Vos van Steenwijk. Baron de Vos van
Steenwijk vervulde diverse maatschappelijke functies. Onder meer
was hij gedeputeerde, voorzitter van de Overijsselse
Ontginningsmaatschappij, Regeringscommissaris voor de Veenkoloniën
en lid van de Eerste Kamer voor de CHU. Ook voor de gemeente
Diepenheim heeft hij zich verdienstelijk gemaakt. Van 1931 tot 1935
was hij lid van de gemeenteraad en als heer van Diepenheim had hij
uiteraard zitting in het College van Borgmannen. In 1970 werd zijn
zoon, mr. Jan Arent Godert baron de Vos van Steenwijk eigenaar van
het huis. Deze vervulde diverse diplomatieke functies, onder meer
gevolmachtigd ambassadeur voor Nederland in Brussel en Bern. Na
zijn overlijden in 1978 ging het eigendom van het Huis Diepenheim
over op zijn twee dochters Clara Hermance Duconia en Wilhelmine
Hortense.