In het begin van de 20ste eeuw heeft Denekamp veel evenementen gekend. Openluchtspelen in het Sterrebos en optochten in het dorp kwamen regelmatig voor. Vooral de openluchtuitvoeringen, zoals Adam in Ballingschap, Mariken van Nieumeghen en Slag bij Waterloo sloegen aan. Deze spektakelstukken aan de boorden van de Dinkel inspireerden de Denekampers om in 1931 voor het eerst "Hugo van den Denekamp" op te voeren in de Zandkuil. Een Twents tafereel uit ongeveer 1345, de tijd van het veemrecht, destijds een soort geheime volksrechtbank. Het spel is gebaseerd op een sage. De schrijver Pieter Hendrik Schröder wist deze sage te bewerken tot een openluchtspel. Het stuk dat opgevoerd werd door Amsterdamse beroepsacteurs was een groot succes. In de jaren 1947 en 2000 werd het opnieuw geënsceneerd in de Zandkuil en de Knik, maar nu met Denekampse toneelspelers.
Cultuur en volksvermaak
Rond 1900 begon het culturele leven in Denekamp aan een opmars.
De eerste aanzet hiertoe werd gegeven in 1890 door
jongelingenvereniging Concordia Inter Nos. Zij legde zich
hoofdzakelijk toe op het uitvoeren van toneelstukken. Uit die
vereniging werd in 1898 de dorpsfanfare, thans Harmonie de
Eendracht, opgericht. Denekamp ging met feestelijke fanfaremuziek,
toneel en koorzang de 20ste eeuw in. Nieuwe verenigingen werden
opgericht, zoals toneelgroep Klaver in Denekamp en Durido in
Lattrop, de muziekvereniging Amicitia te Tilligte, diverse
blaaskapellen in Denekamp en omliggende dorpen. Vooral amateurs, in
drumbands, harmonieorkesten, toneelverenigingen, zangkoren,
dansgroepen, rock- en popbands, dialectavonden en lichte muziek
vormden een belangrijk deel van de cultuur. Die amateurverenigingen
mochten zich verheugen in een warme belangstelling.
Op het gebied van lichte muziek was zangeres Marga Bult de
bekendste vertegenwoordiger. Zij verwierf nationale en
internationale bekendheid met de groep Babe en vertegenwoordigde
Nederland in 1987 als solozangeres onder de artiestennaam Marcha op
het Eurovisiesongfestival.
Eind jaren vijftig van de vorige eeuw werd de bioscoop Astoria
geopend. Na de komst van de televisie werd na verloop van tijd de
bioscoop gesloten en verbouwd tot disco De Kul. De plek waar de
bakermat lag van de carnavalsverenigingen, met Johan Olde Dubbelink
als belangrijkste initiatiefnemer.
In de jaren vijftig van de 20ste eeuw verdween de Twentse
klederdracht. De knipmuts en boerenkiel gingen in de kast. Om het
eigene nog te bewaren hebben dansgroepen zoals De Mölndansers en de
Dinkeldaansers zich ontfermd over Twentse kostuums en dansen op
folkloristische avonden.
In 1975 werd onder supervisie van Sybrand Siemerink de Stichting
Culturele Manifestaties Denekamp (SMCD) opgericht. Diverse
evenementen werden door het SMCD georganiseerd, zoals Tiroler
weekenden, Schoapsscheerdersfeesten en "700 jaar Denekamp", waar
duizenden bezoekers op afkwamen.
Koren
Denekamp en kerkdorpen hebben vele koren, waarvan de kerkkoren
in de diverse parochies een belangrijke rol spelen. Naast kerkkoren
zijn er ook themakoren, zoals Vivace te Denekamp, Vivente te
Tilligte en een Themakoor in Lattrop. De protestantse gemeenschap
kende zangverenigingen Looft den Heer en Kunst Door Oefening (KDO).
Nieuwe koren werden Cantorij en Con Amore. Het Denekamps Mannenkoor
zag het levenslicht in 1962. Een speciaal succesnummer van het koor
was de jaarlijkse revue "Hup dao gow wer hen".
Herman Dissel, dirigent van het dames- en herenkoor van de St.
Nicolaaskerk, heeft een achttal missen gecomponeerd waaronder
Heilige Nicolaas, Missa Deo Gratias, Missa
Lumen Christi en andere. Nardy Goorhuis-ter Elst is oprichter
en dirigent van vrouwenkoor Cantabile en Orfeo. Beide koren treden
regelmatig op met kwalitatief hoogwaardige klassieke uitvoeringen.
Sinds 1999 is zij ook dirigent van het Plechelmus-Antoniuskoor te
Oldenzaal. Guus Goorhuis was als 12-jarige al actief in de
klassieke muziek. Eerst als organist te Denekamp en later als vaste
organist aan de Plechelmusbasiliek te Oldenzaal. Zijn grote passie
voor het Gregoriaans heeft hem aangezet de middeleeuwse gezangen,
die op het jaarlijks Plechelmusfeest in de kerk werden gezongen
sinds 1954, te reconstrueren uit 13de eeuwse
muziekhandschriften.
Klassieke muziek
Huize Keizer wordt sinds 1974 beheerd door de Culturele Raad Denekamp. Deze is onderverdeeld in diverse werkgroepen, waarvan de werkgroep Muziek klassieke concerten verzorgt op prachtige authentieke locaties, zoals Koetshuis Singraven, Sint Nicolaaskerk, Huis Breklenkamp en op particulier initiatief het Aurolustheater te Breklenkamp.
