Door de centrale ligging van Raalte kende het dorp een bloeidende handel en middenstand. De bedrijvigheid leidde tot markten en jaarmarkten die bezoekers vanuit de verre omgeving naar Raalte lokten. Ook de horeca was ruimschoots vertegenwoordigd, zozeer zelfs dat in de eerste helft van de 19de eeuw de pastoor de verplaatsing van de katholieke kerk op de Heemen, ruim een kwartier gaans buiten Raalte gelegen, naar het dorp tegenhield, omdat hij bevreesd was voor de verderfelijke invloed die de vele kroegen en herbergen op de gelovigen zouden hebben.
Jenngiesmarkt
Het is dan ook niet verwonderlijk dat in Raalte verschillende
feesten tot ontwikkeling kwamen. Vanouds bekend is de Raalter
Mei-kermis met zijn "Jennegiesmarkt". Dan hadden de boerenmeiden en
-knechten hun jaarloon gebeurd en trokken massaal naar de Raalter
voorjaarsmarkt. De "vente" (jongens) trakteerden in de cafés de
meisjes. En de meisjes op hun beurt trachten met "möppies"
(koekjes) de "vente" te paaien. Aan het eind van de avond werden de
jongedames door de "vente" naar huis gebracht. Menig huwelijk is
hieruit voortgekomen.
Stöppelhaene
Na de Tweede Wereldoorlog vond men in Raalte dat het tijd
geworden was voor een nieuwe festiviteit. Toen in 1951 de R.K.
Imkersvereniging Sint Imelda een landelijk congres mocht
organiseren, was dat een mooie gelegenheid Raalte flink "op de
kaart" te zetten. Zo ontstond Stöppelhaene, als een mengeling van
zomerbraderie en een traditioneel oogstfeest. Burgemeester
Ambrosius (Broos) Ganzeboom was de bedenker van de naam, naar het
vroegere gebruik aan het einde van de rogge-oogst. In 1951 vond de
eerste editie van het oogstdankfeest plaats. Van heinde en ver
kwamen de bezoekers om zich te vergapen aan de oogstoptocht en het
winkelen op straat, de braderie. Het Stöppelhaenefeest zou in de
decennia daarna uitgroeien tot een 5 dagen durend mega-feest dat
jaarlijks vele tienduizenden bezoekers trekt en nog steeds tal van
folkloristische onderdelen kent.
Carnaval
Een ander fenomeen op feestgebied is het carnaval in Raalte.
Raalte telt twee carnavalsverenigingen: de Stöppelkaters en de
Zwabberaars. De eerstgenoemde vereniging is voortgekomen uit
KaRaMiJo, de organisatie van Katholieke Raalter Middenstands
Jongeren, die al in de jaren vijftig van de 20ste eeuw in besloten
kring carnaval vierden. Het zou nog tot eind jaren zestig duren
voordat het carnaval echt doorbrak in Raalte. Met name de
Stöppelkaters zorgden ervoor dat het Raalter carnaval brede
bekendheid kreeg, vooral dankzij de grote optocht die elk jaar op
de zondag voor Aswoensdag, het begin van de Vasten, wordt gehouden
en vele duizenden bezoekers trekt. Ook in de buurtdorpen Heeten,
Nieuw Heeten, Broekland en Mariënheem ontstonden
carnavalsverenigingen die hun eigen activiteiten ontwikkelden. Dat
zijn respectievelijk de Sallands Zotten, Hekk'n Sluuters,
Dondermadeurs en Assendorper Zotten. In 1975 werd in Raalte de
Zwabberaars opgericht.
Ribs & Blues
In 1996 was het tijd voor een nieuw evenement: "Ribs &
Blues" werd geboren. Van een kleinschalig evenement op de middag
van Eerste Pinksterdag, waarbij spareribs en bluesmuziek de
belangrijkste elementen vormden, groeide het al snel uit tot een
mega-festijn dat 3 dagen duurt. Op twee podia treden vele bekende
en minder bekende artiesten uit binnen- en buitenland op voor
enkele tienduizenden bezoekers. De spareribs vinden daarbij nog
steeds gretig aftrek.
Wandeldorp
Vanaf 2007 ontwikkelde Raalte zich ook als "wandeldorp". De
Sallandse Wandelvierdaagse groeide in de jaren daarna uit tot een
sportief gebeuren waaraan door steeds meer wandelaars uit binnen-
en buitenland wordt deelgenomen.
Ponyweek Heeten
Een ander belangrijk evenement in de gemeente Raalte is de
jaarlijkse ponymarkt in Heeten. In 1961 vond de eerste aflevering
ervan plaats, ook toen al georganiseerd door de Stichting Helami
(Heetense Landbouw en Middenstand). Centraal tijdens de Ponyweek
staat de pony- en paardenjaarmarkt, altijd op de vierde woensdag in
september. Ettelijke honderden edele viervoeters worden er
jaarlijks aangevoerd. In de dagen vóór en na de markt worden
allerlei evenementen georganiseerd, zoals de kilometers lange
rommelmarkt in het hele centrum van Heeten.
Zomerfeesten
Andere buurtdorpen laten zich niet onbetuigd en organiseren
ook allemaal hun eigen tentfeest, meestal ontstaan uit de
plaatselijke kermis. Zo kent Mariënheem het Midzomerfeest (medio
juni), Nieuw Heeten het Bouwvakkersfeest (begin van de
bouwvakvakantie) en heeft ook Luttenberg in augustus zijn
jaarlijkse feest, waarbij steeds gepoogd wordt met een ludieke
actie landelijke bekendheid te verwerven. Met evenementen als
"gatgraven" en vooral "zwientie tikken" (geblinddoekt varkens
aantikken) is dat de organisatie van het Luttenbergs Feest ook
prima gelukt. Broekland kent maar liefst twee evenementen, namelijk
de "Kôle Kermse", het feest in het prille voorjaar, en de kermis
met tal van activiteiten middenin de zomer.