De Tachtigjarige Oorlog is een begrip in onze vaderlandse geschiedenis. Door de strategische ligging van de stad was Deventer zeer nauw bij deze oorlog betrokken. Het is niet verwonderlijk dat toen de oorlog zich in 1566 aandiende er in de stad een garnizoen gelegerd werd. Tot de Tweede Wereldoorlog is Deventer vrijwel ononderbroken garnizoensstad gebleven. In 1849 werd de kazerne aan de Houtmarkt in gebruik genomen. Dit gebouw kreeg in 1934 de naam Boreelkazerne, vernoemd naar de oprichter van het regiment huzaren, W.F. Boreel.
Deventer bezet
Deventer diende vanaf 1528 rekening te houden met de centrale regering in Brussel. Toen in 1566 het stadsbestuur de Mariakerk ter beschikking stelde aan de protestanten, kreeg de stad als straf een garnizoen binnen de muren. Op Eerste Pinksterdag trok Jan Barner met zijn ruiters de stad binnen. 10 jaar lang wisselden de bezettingen elkaar af. Deventer had er enorm onder te lijden en ook de kosten drukten zwaar op de stad. Men was niet alleen verplicht de soldij van de soldaten te betalen, maar ook de kosten van de verdedigingswerken en het levensonderhoud van de legerleiding. De soldaten werden ingekwartierd bij burgers, wat veel overlast veroorzaakte.
Het beleg van Rennenberg
Deventer bleef tot 1578 in Spaanse handen. Een eerdere poging van Willem van Oranje de stad te veroveren was in 1570 mislukt door hevige sneeuwval, hoog water en gebrek aan durf. De wreedheid van de Spaanse troepen leidde tot de Pacificatie van Gent in 1576. Ook de Overijsselse ridderschap sloot zich hierbij aan. Deventer bleef door de bezetting echter aan Spaanse zijde. Daarop werd de stad tot "'s lands vijand" verklaard. Onder leiding van de graaf van Rennenberg werd de stad door troepen omsingeld. Na een beleg van 3 maanden en zware beschietingen, waarbij het puntdak van de Noordenbergtoren werd afgeschoten, viel de stad in staatse handen. De verovering bracht grote vreugde bij de hervormingsgezinden. Toch was het niet zo dat de staatse troepen zich beter gedroegen dan de voormalige bezetters. Ook zij plunderden, verwoestten onder meer het klooster in Diepenveen en terroriseerden het platteland omdat ze zo slecht betaald werden. In 1580 liep Rennenberg over naar de Spanjaarden, waardoor grote delen van Overijssel weer in Spaanse handen kwamen. Deventer niet, maar de stad lag nu wel midden in vijandelijk gebied.
Het verraad van Stanley in 1587
In 1586 besloot Leicester als nieuwe landvoogd van de Republiek der Zeven Verenigde Nederlanden opnieuw troepen in Deventer te legeren. Onder leiding van overste Stanley trokken 1.200 Engelsen en Ieren de stad binnen. Volgens de bevolking het "alleronghereghelste wilt barbarisch volck datter oyt ghesien was". Al in januari 1587 verried hij Deventer aan de Spanjaarden. De volgende 4 jaar moest de stad een Spaans garnizoen verdragen van Walen en Duitsers.
Verovering door Maurits in 1591
Deventer viel dus vanaf 1587 opnieuw onder Spaans bestuur. Dat duurde vier jaar, want in mei 1591 nam prins Maurits de stad in met 9.000 man voetvolk en 1.600 ruiters na een beleg van 5 dagen. De overgave van de stad bracht Deventer nu definitief aan de zijde van de Republiek der Zeven Verenigde Nederlanden. Vanwege de strategische ligging kreeg Deventer in 1591 opnieuw een garnizoen binnen de muren. Maurits legde zijn soldaten een strenge discipline op, waarna de klachten over misdragingen vrijwel ophielden. De Deventenaren raakten op den duur gewend aan de langdurige aanwezigheid van militairen in het straatbeeld van de garnizoensstad.