Op 10 mei 1940 viel het Duitse leger Nederland binnen en na vijf dagen strijd dwong het ons land op de knieën. Vijf jaren van bezetting volgden en die eisten een hoge tol, ook in Waterland. Zo werden veel mannen als dwangarbeiders te werk gesteld. Dat kon in Nederland zijn, maar in toenemende mate ook in Duitsland, want de Duitse arbeiders waren zelf onder de wapenen geroepen. Alleen al uit Wormer ging het om zo'n 250 man. Daarnaast werden joden opgepakt en in concentratiekampen vermoord terwijl tegenstanders van de Nazi's achter de tralies verdwenen of nog erger.
Hoe langer de oorlog duurde, hoe meer het vergde van de mensen om alleen al te overleven. Voedsel, kleding, brandstof en andere eerste levensbehoeften werden steeds schaarser. Ze waren slechts met distributiebonnen te verkrijgen. Nog moeilijker werd het voor hen, die ook nog onderduikers in huis verborgen hielden: joden, die uit handen van hun moordenaars probeerden te blijven of mannen die zich aan dwangarbeid onttrokken. Er stonden zware straffen op het huisvesten en verborgen houden van onderduikers.
Van de in Waterland wonende joden werden er 49 door de Nazi's vermoord. Een aantal joden kon uit handen van de bezetters worden gehouden. In Monnickendam vond een vijftal joden een veilig onderduikadres bij de familie Hordijk. Terwijl in Edam het joodse echtpaar Leyser bij de dames Bührs zat ondergedoken en daar de oorlog overleefde. En zij waren de enigen niet. Na de oorlog kregen in Waterland tussen 1953 en 2004 in totaal 32 mensen (13 echtparen en 6 anderen) de Israëlische Yad Vashem onderscheiding voor het beschermen van joden.
Naast hulp aan onderduikers waren er andere vormen van verzet, zoals het deelnemen aan de Februaristaking in 1941 en de spoorwegstaking vanaf 1944. Of het weigeren lid te worden van nationaalsocialistische organisaties of het weigeren mee te werken aan bepaalde Duitse maatregelen. Of het stencilen of drukken en verspreiden van illegale kranten. Ook werden distributiekantoren overvallen om voedselbonnen buit te maken (nodig om onderduikers van voedsel te kunnen voorzien) en werden uit de meeste Waterlandse gemeentehuizen de bevolkingsregister weggehaald en verstopt, zodat de Duitsers geen mannen meer konden op sporen, die voor werk in Duitsland in aanmerking kwamen (voor veel joden kwamen deze laatste acties overigens te laat). Dergelijke gewapende overvallen werden uitgevoerd door de Knokploeg Waterland, die geleid werd door Bert Snijder en Klaas de Boer. Het verzet werd van wapens voorzien door de Engelse luchtmacht, die 's nachts op afgelegen weilanden wapens dropte. Die moesten door verzetsstrijders vervolgens worden geborgen, verstopt en verdeeld, alles in het diepste geheim uiteraard. In de latere oorlogsjaren werd ook steeds meer sabotage gepleegd, zoals het opblazen van de trambrug bij Zunderdorp of het voorkomen van het opblazen van de Waterlandse zeedijk, wat de Duitsers in de laatste oorlogsmaanden van plan waren.
Behalve verzet werd er - en moest er - soms ook worden samengewerkt met de bezetter. Hoe moeilijk dat voor de betrokkenen ook was. Tegenover de velen, die het nationaal-socialisme afwezen en zich niet in de Duitse bezetting wilden schikken, stonden degenen, die de bezetters uit overtuiging steunden, of erger nog: verraad pleegden, zoals de in het laatste oorlogsjaar door de Duitsers aangestelde burgemeester van Purmerend. Hij is daarom door het verzet vermoord. Als wraak werden 14 mannen door de bezetters doodgeschoten.
Er waren ook Waterlanders, die als zeeman buitengaats waren toen de Duitsers ons land bezetten. Of die in Nederlands-Indië werkten. Ook zij raakten betrokken bij de oorlog en een aantal van hen kwam niet meer terug. Zoals marinematroos Theodorus van Thienen uit Purmerend, die in 1942 sneuvelde bij de ondergang van de torpedobootjager Isaäc Sweers, de uit Monnickendam afkomstige S. Groot, die als opvarende van het vrachtschip Terkoelei in 1943 een zeemansgraf vond in de Atlantische Oceaan of pater Hendrik Greuter uit Monnickendam, die in een Jappenkamp omkwam.
In de Hongerwinter van 1944/'45 verslechterde de voedselvoorziening dramatisch. Er was in Waterland niets meer te koop. Geen eten, behalve een kleffe hap van de gaarkeuken. Geen verwarming, geen elektra, geen gas, geen water. Ook geen zeep, geen fiets en geen kleding of schoeisel. Mensen (vrouwen, kinderen of oudere mannen) uit de steden ging op trektocht naar het platteland om daar bij boeren om voedsel te vragen. Omdat er ook geen brandstoffen als kolen of turf meer te koop waren, ging men hout stelen en bomen omzagen. Zo sneuvelden in Purmerend de bomen op de Koemarkt.
Op 5 mei 1945 kwam een einde aan de vijf bezettingsjaren in Nederland en op 15 augustus aan de Japanse bezetting van Nederlands-Indië. In die zomer van 1945 keerden een groot aantal Waterlanders behouden terug, hetzij vanuit Duitsland, hetzij van over zee.
