Tijdens de Tweede Wereldoorlog (1940-1945) werd ook Haarlem getroffen door de beperkende en verzwarende oorlogsomstandigheden, zoals vrijwel alle steden in Nederland, vooral in het westen van het land. Zo heeft de stad geleden onder bombardementen, onder meer op de Amsterdamse buurt, waarbij vele levens verloren gingen.
Haarlem kent talloze verzetsverhalen. In veel kerken, bedrijven en woonhuizen werden onderduikers ondergebracht. Voor een deel ging dat om vervolgde joden, voor een deel om gezochte verzetslieden, voor een groot deel ook om mensen die opgeroepen waren om voor de Duitsers te gaan werken - de zogenaamde 'Arbeidsinzet'.
Een bekend voorbeeld van hulp aan onderduikers is de horlogemakersfamilie Ten Boom in de Barteljorisstraat, waar nog altijd het Corrie ten Boomhuis te bezichtigen is. De hulp die zij boden, was gebaseerd op een diep protestants-christelijk geloof.
Naast hulp aan onderduikers en het vervalsen van identiteitsbewijzen was er in het verzet ook bereidheid om de Duitse bezetters en hun Nederlandse handlangers gewapenderhand te bestrijden. De schilder Jan Kraakman bood in een voormalige schuilkerk aan de Kokstraat aanvankelijk hulp aan ondergedoken joden; in de tweede helft van 1944 werd daar een districtshoofdkwartier gevestigd van de Binnenlandse Strijdkrachten, met een zendverbinding met Londen.
Ook Hannie Schaft nam deel aan de illegaliteit, zij maakte deel uit van een actieve verzetsgroep die ook landverraders executeerde. Bij de Duitsers stond zij bekend als 'het meisje met het rode haar'. Uiteindelijk werd zij in het voorjaar van 1945 gegrepen en kort daarna doodgeschoten. De schrijver Theun de Vries schreef over haar 'Het meisje met het rode haar' (1956). Harry Mulisch gebruikte gebeurtenissen uit Haarlem in de oorlog voor zijn roman 'De Aanslag' (1982). Beide boeken zijn in de jaren '80 verfilmd.