Monniken van het klooster Oostbroek begonnen na 1122 met de ontginningen. Als eerste werd het begin van de Hoofddijk aangelegd, gelegen bij het UMC in de Uithof. Toen het veen van het eerst ontgonnen gebied genoeg ingeklonken was, werd er dwars door de percelen een weg aangelegd die begon bij de Witte Vrouwenpoort in Utrecht en leidde naar het huidige kruispunt Dorpsstraat vanouds Steenstraat/Kapelweg. In 1290 werd de zandweg bestraat met veldkeien, waardoor de weg een van de eerst bestrate wegen van Nederland werd. Zolang men bezig was met het maken van de weg mocht er tol geheven worden. In 1433 werd het verboden om met wielen over de weg te rijden die met ijzer beslagen waren. Die veroorzaakten grote beschadigingen. Op overtreding stond een boete van vijf pond per wiel, een relatief groot bedrag. In de 19e eeuw reed de diligence over deze weg, later gevolgd door de (paarden)tram.
De Steenstraat was een belangrijk onderdeel van de handelsweg naar Keulen die liep langs de zuidflank van de Utrechtse Heuvelrug. Die weg werd Benedenweg genoemd. De Bovenweg of Heerweg liep over de Utrechtse Heuvelrug. De Arnhemse Bovenweg in Zeist maakte daar deel van uit. In De Bilt liep in het verlengde daarvan ten noorden van de Looydijk een brede zandweg. Die werd gebruikt wanneer de Benedenweg, waarvan de Steenstraat deel uitmaakte, door hoge waterstanden slecht begaanbaar was.
De naam(geving) van de in De Bilt gelegen Herenstraat is een verwijzing naar de Bovenweg waarvan de landsheren gebruik maakten als ze naar Utrecht gingen. Zo maakte de Duitse keizer ook gebruik van die weg, wanneer hij naar Utrecht kwam. De Steenstraat heeft de ontwikkeling van De Bilt gestimuleerd. Er vestigden zich handwerkslieden en er kwamen herbergen waar reizigers konden overnachten wanneer ze de Utrechtse stadspoorten gesloten vonden.