Onder bisschop Jan van Arkel, die regeerde van 1342-1364, kwam een impossante verdedigingslinie tot stand, die Salland en de handelsroutes naar Duitsland moest beschermen tegen invallen uit Gelderand. De stad Deventer liet indertijd een zogeheten landweer tot aan Holten graven. Een landweer is een verhoging voorzien van doornstruiken met aan weerszijde grachten. Een landweer moest ondoordringbaar zijn voor een man te paard. In die verdedigingslinie werden twee versterkte huizen gebouwd: kasteel "Arkelstein" aan de Hunnepe (zo heette de Oude Schipbeek destijds) te Loo-Bathmen en de "Waerdenborch" te Holten. In 1348 liet Deventer hier een versterkt huis bouwen, dat de naam "hues te Holten" kreeg.
Verdediging en tolheffing
De bisschop liet ook een gracht graven van de Oude Schipbeek, in de buurt van de tegenwoordige boerderij Snatergat, recht op de Waerdenborch aan. Die gracht noemde men later de Boterbeek. De Boterbeek was vroeger breder dan tegenwoordig. In 1377 zou de gracht gereed gekomen zijn. De landweer zette zich voort als Gravensteeg, Bontenweg, Kattensteeg en Aalpolsweg. Langs de opgeworpen walletjes kwamen dichte bosschages. Van de Waerdenborch oostwaarts was ook een landweer opgeworpen naar het Rijssense veen. De doorgang was met twee bomen afgesloten. In 1378 ging men over tot de stichting van het kasteel de Waerdenborch. De Waerdenborch bewaakte als grenspost tussen het Oversticht en het hertogdom Gelre de doorgang van de Sallandse landweer bij Holten. Hier splitsten zich de handelswegen naar Rijssen richting Noord-Duitsland (Hannover) en naar Markelo richting Westfalen. Bij het kasteel werd ook tol geheven. Namen als Ronneboom, Slagman, Landweer, Landeweert, Pasop, Trekop, Kiekebelt en Draaiom herinneren nog aan personen die de toegangen bewaakten en tolgelden inden.
Verwoesting en wederopbouw
In 1380 stak Hendrik van Solmisse het eiken gevaarte van de Waerdenborch in brand en verwoestte het. Van Solmisse was in dienst van de bisschop van Utrecht, die niet gediend was van het opstandige gedrag van Hendrik van Stakenborch, zijn rentmeester in Salland. Daarna toog bisschop Floris van Wevelinckhoven (1379-1394) weer aan het werk om de Waerdenborch te herbouwen: er kwam een groter en sterker kasteel dan tevoren. Volgens een overlevering waren er 1300 karrenvrachten Bentheimer en Gildehauser stenen door de Twensche boeren gehaald voor de opbouw. Toen het kasteel voltooid was, kreeg Floris van Wevelinckhoven het kasteleinschap over de Waerdenborch en drie soldaten tot zijn beschikking, gefinancierd door de steden Deventer, Kampen en Zwolle. Na de dood van bisschop Van Wevelinckhoven verpachtte zijn opvolger Frederik van Blankenheim de Waerdenborch in 1401 aan Gerrit Borre, een telg uit een aanzienlijk Utrechts geslacht. Behalve Waerdenborch kreeg Gerrit Borre ook het richtersambt van Holten met bijbehorende waardigheden voor de duur van 32 jaren.
Afbraak
In 1444 raakte de Waerdenborch met de marke Holten in handen van de stad Deventer. De in geldnood verkerende bisschop Rudolph van Diepholt zag zich genoodzaakt het kasteel met het dorp en de tol met weggeld aan Deventer te verpanden voor 1500 oude schilden. Tot 1487 hield de stad Deventer het kasteel met de tol in bezit. Daarna was het jarenlang in particuliere handen. In 1528 ging de macht in het Oversticht over naar keizer Karel V. Deze vond dat het kasteel niet rendabel was en het geen rol meer speelde bij de verdediging van Salland en bepaalde daarom dat het gesloopt moest worden. Tussen 1529 en 1531 werd het kasteel afgebroken. In 1972 werden de muurresten van het kasteel opgegraven. Daarbij werden onder andere hele muurbrokken in de slotgracht teruggevonden, wat er op wijst dat de muren van het kasteel bij zijn afbraak werden omgetrokken. Verder maakte de opgravingen duidelijk dat het grondplan van het kasteel sinds de stichting ongeveer hetzelfde is geweest. Na de opgravingen werden de overgebleven funderingen in 1975 geconsolideerd.
