Begin mei 1940 werd vanaf het dak van hotel Donderwinkel aan de Stationsstraat in Vroomshoop door leden van de luchtmachtpost de omgeving van de Tonnendijk bespied. Het gerucht ging dat de Duitsers Nederland zouden binnenvallen. In de vroege morgen van 10 mei 1940 werd die angst bewaarheid. De Tonnendijkbrug werd opgeblazen om de Duitsers de doorgang te beletten. De meeste ruiten van de dichtbijgelegen gereformeerde kerk aan de Hoofdstraat en ook van andere panden gingen aan diggelen. Na het bombardement van Rotterdam op 14 mei 1940 capituleerde Nederland.
Georganiseerd verzet
Met name vanaf 1943 groeide het verzet, waarbij onder anderen de Vroomshoopse huisarts dokter Oskam zich niet onbetuigd liet. De dokterswoning aan de Oranjestraat werd een belangrijk informatiecentrum voor de ondergrondse. Ook de Hammer verzetsgroep, georganiseerd in de verzetsgroep Twente, was actief op velerlei terreinen. Ze regelde onderduikadressen, nam deel aan overvallen, onder meer op het plaatselijke distributiekantoor en verleende hulp bij diverse droppings. Een zekere Jan Willem van de Tuin wist echter in de Hammer verzetsgroep te infiltreren, met het gevolg dat een aantal verzetsmensen werd opgepakt. Drie van hen kwamen om in de Duitse concentratiekampen. Vanaf 1944 werd het illegale verzet actiever. Er vonden sabotageacties plaats, zoals op de spoorlijn Almelo-Mariënberg. Een aantal verzetsmensen organiseerde zich in de groep Salland. Deze werd vanuit Hoge Hexel aangestuurd door kapitein Evert Lancker. Onder leiding van commandant Jan Nieboer werd een verzetsgroep uit Vroomshoop, Mariënberg, Beerzerveld, Daarlerveen en Daarle actief in Stegeren, nota bene onder de rook van het beruchte kamp Erika. Er werd samengewerkt om de gedropte wapens, voedsel en ook geallieerde militairen op de juiste bestemming af te leveren. Frits Haselhoff voerde vóór en tijdens de Bevrijding de verzetsgroep in Vroomshoop aan.
Onderduikers
Een aanzienlijk aantal mensen vond in de omgeving van Den Ham en Vroomshoop een onderduikadres. De bekendste onderduikster in deze streek was de Utrechtse Lieneke van der Hoeden. Het joodse meisje verbleef vanaf 1943 bij de familie Kohly in het doktershuis aan de Dorpsstraat en kreeg in Den Ham de schuilnaam Lieneke Versteegh. Ze ging gewoon naar school aan de Grotestraat en speelde met de kinderen uit de buurt. Haar vader stuurde haar regelmatig brieven met tekeningetjes. Deze brieven moesten na lezing vernietigd worden, maar dokter Kohly verstopte ze in een blikken doosje onder een appelboom in de tuin. Na de oorlog verhuisde ze naar Israël. In 2009 is haar periode in Den Ham beschreven en uitgegeven in boekvorm, met de titel: Voortaan heet je Lieneke. Naast het echtpaar Kohly ontving ook mevrouw Grevink een Israëlische onderscheiding voor hun hulp aan joodse onderduikers.
Oorlogsgraven
Op de begraafplaats aan de Molenstraat in Den Ham liggen drie vliegtuigbemanningsleden begraven. In het linkergraf vond de Australiër Les Knight zijn laatste rustplaats. Hij stortte met zijn Lancaster in deze omgeving neer. Naast hem liggen begraven de Engelsen Thomas Mair en Kenneth Blow. Zij crasthen met hun Mosquito in het Linderflier en kwamen beiden om. Als herinnering aan de crash van de Lancaster-bommenwerper aan de Janmansweg in Den Ham op 16 september 1943 is bij de crashplaats een monument geplaatst. Een gedenkplaat op een dikke steen geeft in het kort de nodige informatie. De Lancaster kwam terug van een missie naar het Dordtmund-Eemskanaal; toen drie van de vier motoren uitvielen, liet Les Knight zeven bemanningsleden het vliegtuig per parachute verlaten. Zij overleefden allen de oorlog. Piloot Les Knight kwam bij de crash om in het brandende toestel. Op de begraafplaats Dennenhof bevindt zich het oorlogsgraf van Tim Hoogland uit Vroomshoop. Hij sneuvelde tijdens een vredesmissie op 20 september 2007 op 20-jarige leeftijd in Afghanistan.
Bevrijding
Begin april 1945 waren er hevige gevechten tussen Vroomshoopse verzetsmensen, geholpen door leden van de Nederlandse Binnenlandse Strijdkrachten, en de Duitse militairen. Rondom de Geerdijkbrug, de Tonnendijkbrug en de Puntbrug bij het separatiepunt werd fel strijd geleverd. Op 5 april lieten de Duitsers eerst de Tonnendijkbrug met een daverende knal in de lucht vliegen om de opmars van de geallieerden te stuiten. Van de ruiten van de gereformeerde kerk en ook van andere panden, zoals van middenstander Kottier en van dokter Visscher, was deze keer helemaal niets meer heel. In dezelfde vroege ochtend van deze vijfde april verloor de jonge verzetsman Gerrit Jan Kerkdijk uit Daarlerveen dichtbij de Puntbrug door vijandelijk vuur het leven. Op dezelfde dag werd de 9-jarige Herman Zandbergen uit de Nieuwstraat door een kogel dodelijk getroffen. De 13-jarige Fennigje Hendrika Koes van de Petersweg trof een dag later hetzelfde droevige lot. Op 5 april werden bij gevechten vijf jonge Duitse soldaten gedood. De Duitsers dreigden met een wraakactie en gijzelden een groot aantal bewoners van de Tonnendijk, de Hoofdstraat en de Oranjestraat. De vrouwen en kinderen werden na enige tijd vrijgelaten. Ongeveer 50 mannen dreigden te worden gefusilleerd langs het Zwolse kanaal. Juist op dat moment naderden de bevrijders van de Canadese Manitoba Dragoons vanuit Daarlerveen en Westerhaar. De gegijzelde mannen werden vrijgelaten en Vroomshoop werd onder groot gejuich bevrijd. Een aantal NSB-sympathisanten werd door de Binnenlandse Strijdkrachten bijeengedreven in de Oranjeschool. Gelukkig werd door toedoen van commandant Haselhoff een bijltjesdag voorkomen. Op 6 april werd ook Den Ham bevrijd door diezelfde Manitoba Dragoons. Bij gevechten in de richting van Ommen werden op zondag 8 april de boerderijen van de familie Dekker aan de Daarleseweg en de familie Wetering aan de Ommerweg in brand geschoten. Op maandag 9 april vond er aan de Slenke nog een zwaar gevecht plaats waarbij mevrouw W.H. Bartels-Pastink en een Duitse soldaat om het leven kwamen. Ruim 20 Duitse soldaten werden krijgsgevangen gemaakt. Drie boerderijen brandden daarbij volledig af: die van de families Bartels, Binnenmars en Warmink-Schuiterd.
Herdenken in Den Ham en Vroomshoop
In de Hammer toren is een gedenksteen aangebracht, bewerkt door Titus Leeser, met de tekst: "Getrouw tot in den dood 1940-1945 voor hen die pal stonden". Op het door Kees Huigen ontworpen monument bij de dorpstoren van Den Ham staan de dertien namen vermeld van de personen uit Den Ham die zijn omgekomen door het geweld van de oorlog. Behalve die personen is een aantal joodse dorpsgenoten opgepakt en weggevoerd. Het waren Levi Schlosser, Simon Schlosser, Judic Schlosser-van Dam, Michiel Schlosser en Gompert Schlosser. Ze zijn omgebracht in het Poolse vernietigingskamp Sobibor op 20 maart 1943.
Kort na de Bevrijding werd bij de Tonnendijkbrug een monument onthuld dat herinnert aan verzet en bevrijding. Deze klok met zuil met het opschrift 1940-1945 werd in april 1998 verplaatst naar het Vredesplein en onthuld. Op hetzelfde Vredesplein was in april 1990 een door de Hammer kunstenaar Kees Huigen ontworpen monument van vrede, vrijheid en recht onthuld. Dit monument kwam er door een inzamelingsactie onder de lokale bevolking en het bedrijfsleven. Vanaf 1988 is er op het Vredesplein een georganiseerde herdenking van de gevallenen van het 4 mei comité Vroomshoop. In 1995 werd bij de Puntbrug ter gelegenheid van 60 jaar bevrijding een plaquette onthuld. Sinds 2009 zijn de namen van de elf Vroomshoopse gevallenen, ook uit recente tijden, vereeuwigd op een glazen herdenkingsplaquette.
