In Blokzijl waren, zoals overal, de verschillende beroepsgroepen georganiseerd in gilden. Een gilde beschermde de beroepsgroep, zorgde voor ambachtelijke scholing en bewaakte de kwaliteit van geleverde goederen en diensten. Het belangrijkste gilde van Blokzijl was het Grootschippersgilde. De eerste zogeheten gildebrief is van 1589. In dit reglement zijn de organisatie van het gilde en de rechten en plichten van de leden vastgelegd. Scheepvaart was de belangrijkste activiteit in Blokzijl en de scheepvaart over de Zuiderzee vereiste de grootste schepen, vandaar dat het gilde van de grootschippers de meest invloedrijke beroepsgroep vertegenwoordigde. De schepen voeren over de Zuiderzee naar bijvoorbeeld Amsterdam en Lemmer, en over de Noordzee naar Engeland en de Noordduitse steden Hamburg en Bremen. Een overgeleverd opschepperig rijmpje luidde: "Blokzijl voert meer scheepen in 't getal dan Overijssel overal". De kleinschippers verzorgden met kleinere schepen de vaart langs de nabije Zuiderzeekust en de plaatsen in het achterland.
Lading: brandstof en ossen
Vanaf het begin was turf, gewonnen in het achterland, de lading die de grootschippers vervoerden. Turf was de belangrijkste brandstof die in grote hoeveelheden nodig was voor industrie en bevolking. De ladingen gingen over de Zuiderzee naar Enkhuizen, Hoorn en Amsterdam. Daar vonden de meeste industriële activiteiten plaats en woonden de meeste mensen. De schippers voeren met platbodems, van het type pot- en wijdschip. Het brede ruim en de platte bodem van deze schepen boden ook de mogelijkheid een andere, bijzondere lading te vervoeren, namelijk levend vee. In het vroege voorjaar werden de schippers van Blokzijl ingehuurd als vervoerders van slachtossen. Deze ossen, afkomstig uit Denemarken en Sleeswijk-Holstein, werden ingeladen op de zandbanken voor de kust van West-Jutland en dan over zee vervoerd naar de havensteden aan de westkust van de Zuiderzee. De schippers van Blokzijl werden hiervoor het vaakst gecontracteerd. Deze bijzondere vrachten werden afgeleverd vanaf ongeveer 1625 tot 1725.
Gildemeesters
Jaarlijks werden op Nieuwjaarsdag vier gildemeesters gekozen. Zij hielden toezicht op de verdeling van de vrachten, de hoogte van de vrachttarieven en ze onderhielden de contacten met de schippers van buiten Blokzijl die er wilden laden en lossen. De vergaderingen van het Grootschippersgilde werden gehouden in de Plaatsenkamer in de Kerkstraat, zetel van het lokale bestuur. Als zogenoemd "plaetsengilde" was het Grootschippersgilde elk jaar vertegenwoordigd bij de verkiezing van de burgemeesters en oefende op die manier invloed uit op het bestuur van Blokzijl.
De Schipperskroon in de Grote kerk
Hoewel ook doopsgezinde schippers lid waren van het gilde moesten de gildemeesters belijdend lid zijn van de gereformeerde kerk. De verwevenheid tussen het bestuur van het gilde en het bestuur van de kerk was zeer groot. Waarschijnlijk was het Grootschippersgilde de schenker van de belangrijkste en grootste kroonluchter in de kerk van Blokzijl. Op de drie schildjes bovenop deze kroon is een zeilschip afgebeeld. Een andere aanwijzing daarvoor is het feit dat dit gilde van 1706 tot 1791 jaarlijks de kosten betaalde voor het schoonmaken van de zogenoemde Schipperskroon. Vroeger zorgden kaarsen voor de verlichting van deze 17de-eeuwse kroon, maar in 1923 werden alle kroonluchters voorzien van elektrische lampjes.
Scheepvaart loopt terug
In de 18de eeuw liep de scheepvaart sterk terug, mede door de verzanding van de haven. In 1658 telde Blokzijl nog 160 schepen, in 1715 nog maar 40 en rond 1767 waren er eigenlijk nog maar vijf schepen die de naam "groot" verdienden. Het werd toen zelfs lastig om de veerdienst richting Amsterdam uit te voeren, waardoor de handelsactiviteiten nog verder terugliepen. In 1798, tijdens de Bataafse Republiek, werden per decreet alle gilden opgeheven. Plaatselijk bleven de verschillende gilden nog wel bestaan, maar ze hadden geen beschermde rechtspositie meer. In Blokzijl was het tijdvak van de grote schepen toch al voorbij. Een belangrijke, invloedrijke beroepsgroep was door de veranderende omstandigheden verdwenen.