In de kerkmeesterskamer hangen aan weerszijden van de schouw twee portretten, een van Wouter en een van Dirck Crabeth. Ze zijn geschonken uit de nalatenschap van de familie Crabeth. Burgemeester Reynier Crabeth was de laatste mannelijke telg uit het geslacht van de Crabeths en besluit in 1761 de portretten aan de Sint-Jan te geven zodat ze ook in de toekomst een mooie plaats hebben. Het kerkbestuur is erg blij met deze gift. Vandaag de dag hangen de portretten nog steeds op hun plaats in de kerkmeesterskamer. Ze zijn enkele keren gerestaureerd en hebben ook een keer een nieuwe lijst gekregen. De portretten zijn niet zozeer van kunsthistorisch belang, maar voor Wouter en Dirck Crabeth hebben veel voor de Sint-Jan betekend. In de Sint-Jan zijn bijvoorbeeld een aantal belangrijke glazen van de hand van Dirck Crabeth aanwezig, bijvoorbeeld het koningsglas dat Filips II verbeeldt en het glas van Willem van Oranje.
Dirck Crabeth is een van de belangrijkste glasschilders van de Nederlanden in de zestiende eeuw. Er zijn op dat moment veel glasschilders, maar Dirck is bij veel mensen beroemd om de mooie glas-in-loodramen die hij ontwerpt. Het maken van een glas-in-loodraam is een echte ambacht. De ontwerper, bijvoorbeeld Dirck, tekent een glas op ware grootte. Vervolgens maakt hij nog een kleine tekening van het glas, een ‘vidimus’, die de opdrachtgever keurt. Als dat gebeurd is, wordt aan de hand van de tekening in het atelier het glas geschilderd en in een oven gebakken. Met behulp van lood maakt men alle kleine stukjes glas aan elkaar en zet men ze panelen, kleine onderdelen van een raam. Alle panelen samen vormen een glas-in-loodraam.
Dirck Crabeth is niet alleen bekend vanwege zijn glazen, ook zijn tekeningen zijn wereldberoemd. Deze tekeningen, cartons, zijn werktekeningen op ware grootte, die bedoeld zijn als naslagwerk voor de productie van het gebrandschilderde raam. In de collectie van de Sint-Jan zijn veel van deze tekeningen aanwezig. Dirck Crabeth heeft de tekeningen niet voor niets weggegeven. Het kerkbestuur heeft hem er voor betaald met papier. Papier was namelijk erg duur in die tijd en de familie Crabeth kon het goed gebruiken in hun atelier.
Naast glasschilder is Dirck ook als kerkmeester bij de Sint-Jan betrokken. Vanaf 1552 tot 1558 vervult hij deze functie. Dit is tevens de periode waarin Dirck enkele glazen voor de Sint-Jan maakt. Ook na zijn periode als kerkmeester blijkt Dirck Crabeth opdrachten ontvangen van het kerkbestuur.
Kenmerkend voor de stijl van Dirck Crabeth zijn de opeengepakte figuren op de voorgrond. Daarnaast kiest hij met enige regelmaat voor een achtergrond van bergen en kale loofbomen, om zo dieptewerking te creëren. Dirck is niet de enige Crabeth die werkzaam is in het atelier van de familie. Ook zijn broer Wouter maakt prachtige gebrandschilderde ramen. Onder andere het glas van Margaretha van Parma is van zijn hand. De voorstellingen van Wouter zijn te herkennen aan de beweeglijkheid van de voorstelling, wat in de gebrandschilderde ramen van zijn broer soms ontbreekt.
Al met al waren Dirck en Wouter grote kunstenaars wier werk we tot op de dag van vandaag kunnen bewonderen. Ze zijn, ieder op hun eigen manier, belangrijk geweest voor de Sint-Jan.
